Dynemicin A

Strukturformel
Strukturformel von Dynemicin A
Allgemeines
NameDynemicin A
SummenformelC30H19NO9
Kurzbeschreibung

violetter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer124412-57-3
PubChem10030135
ChemSpider8205706
WikidataQ5319198
Eigenschaften
Molare Masse537,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dynemicin A gehört zur Gruppe der Angucycline und Endiine.

Eigenschaften

Dynemicin A reagiert über eine Bergman-Cyclisierung, wodurch ein para-Didehydrobenzol gebildet wird, das über seine Epoxid-Gruppe einen Doppelstrangbruch in B-DNA induziert.[4] Daher wird es auf die Verwendung als Chemotherapeutikum untersucht.[5] Der Strangbruch erfolgt zufällig mit leichter Tendenz zu Guaninen.[6] Die Wirkung von Dynemicin A kann durch Distamycin A und Anthramycin gehemmt werden, die beide in der kleinen Furche doppelsträngiger DNA binden.[6] Daher bindet Dynemicin A vermutlich auch in der kleinen Furche.[6]

Synthese

Die erste Totalsynthese für Dynemicin A wurde 1995 publiziert.[7]

Dynemicin A wird von den Actinomyceten Micromonospora chersina (aus Gujarat) und Micromonospora globosa (aus Japan) gebildet und wurde Mitte der 1980er Jahre erstmals isoliert.[6] Die Biosynthese läuft über den Polyketidweg.[8][9][10][11]

Biosynthese von Dynemicin A

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199971-9, S. 1063 (books.google.de).
  2. ↑ a b c CAS 124412-57-3 Dynemicin A - BOC Sciences. In: bocsci.com. Abgerufen am 27. Januar 2022 (englisch).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ A. Beane, B. R. Miller, C. A. Parish: Internal abstraction of dynemicin A: An MD approach. In: Journal of Molecular Graphics & Modelling. Band 74, Juni 2017, S. 251–264, doi:10.1016/j.jmgm.2017.03.012, PMID 28458004.
  5. ↑ K. C. Nicolaou, J. S. Chen, S. M. Dalby: From nature to the laboratory and into the clinic. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nummer 6, März 2009, S. 2290–2303, doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089, PMID 19028103, PMC 2665039 (freier Volltext).
  6. ↑ a b c d Daniel Best: Dynemicin A, Uncialamycin and Analogues. Elsevier, 2016, ISBN 978-0-081-01086-0. S. 1.
  7. ↑ Andrew G. Myers, Mark E. Fraley, Norma J. Tom, Scott B. Cohen, David J. Madar: Synthesis of (+)-dynemicin A and analogs of wide structural variability: establishment of the absolute configuration of natural dynemicin A, Chemistry & Biology (1995), 2 (1): S. 33–43. PMID 9383401. doi:10.1016/1074-5521(95)90078-0.
  8. ↑ Otto D. Hensens, Jose Luis Giner, Irving H. Goldberg: Biosynthesis of NCS Chrom A, the chromophore of the antitumor antibiotic neocarzinostatin, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111 (9): S. 3295–3299. doi:10.1021/ja00191a028.
  9. ↑ Yoshiyuki Tokiwa, Megumi Miyoshi-Saitoh, Hisayoshi Kobayashi, Rie Sunaga, Masataka Konishi, Toshikazu Oki, Shigeo Iwasaki: Biosynthesis of dynemicin A, a 3-ene-1,5-diyne antitumor antibiotic, J. Am. Chem. Soc. (1992), 114 (11): S. 4107–4110. doi:10.1021/ja00037a011.
  10. ↑ Wen Liu, Joachim Ahlert, Qunjie Gao, Evelyn Wendt-Pienkowski, Ben Shen, Jon S. Thorson: Rapid PCR amplification of minimal enediyne polyketide synthase cassettes leads to a predictive familial classification model, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (2003), 100 (21): S. 11959–11963. PMC 218695 (freier Volltext). PMID 14528002. doi:10.1073/pnas.2034291100.
  11. ↑ Qunjie Gao, Jon S. Thorson: The biosynthetic genes encoding for the production of the dynemicin enediyne core in Micromonospora chersina ATCC53710, FEMS Microbiology Letters (2008), 282 (1): S. 105–114. PMID 18328078. doi:10.1111/j.1574-6968.2008.01112.x.

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Biosynthesis of Dynemicin A.svg
Biosynthesis of the anti-cancer enediyne drug Dynemicin A as reported in J. Am. Chem. Soc. (1992) 114, 4107–4110
Dynemicin A.svg
Chemical structure of dynemicin A