Dodin

Strukturformel
Nichtionische Präsentation der Strukturformel des Essigsäuresalzes
Allgemeines
Name	Dodin
Andere Namen	(Dodecylguanidin)acetat Cyprex Laurylguanidinacetat Bilobran Melprex Questuran Carpene Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel	C15H33N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2439-10-3 EG-Nummer 219-459-5 ECHA-InfoCard 100.017.690 PubChem 17110 Wikidata Q424835
Eigenschaften
Molare Masse	287,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in Alkoholen und Säuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylamin-hydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.^[5]

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[3] Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.^[6]

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid,^[7] welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel im Apfelanbau gegen den Apfelschorf (Venturia inaequalis) verwendet.^[8]

Dodin wurde 2008 nicht in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe der Europäischen Union aufgenommen.^[9] Erst im Juni 2011 wurde der Wirkstoff auf Antrag wieder zugelassen. In Deutschland und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z. B. Syllit), die Dodin enthalten.^[10]

In der Schweiz gilt für Spinat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 8 Milligramm Dodin pro Kilogramm.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dodine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Dodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Dodine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 892 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eintrag zu Dodine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
7. ↑ Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ NZPPS pesticide resistance management strategy. Abgerufen am 19. März 2019. 
9. ↑ 2008/934/EG: Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen, abgerufen am 11. April 2023
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. April 2023.
11. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.