Dodecylbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Dodecylbenzol
Allgemeines
NameDodecylbenzol
Andere Namen
  • n-Dodecylbenzol
  • 1-Phenyldodecan
  • Dodecylbenzen
  • Laurylbenzol
SummenformelC18H30
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer123-01-3
EG-Nummer204-591-8
ECHA-InfoCard100.004.175
PubChem31237
WikidataQ414469
Eigenschaften
Molare Masse246,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

331 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,482 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: 413
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dodecylbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe bzw. Alkylbenzole.

Gewinnung und Darstellung

Dodecylbenzol wird in der Petrochemie aus Erdöl gewonnen und kann auch durch Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Halogenalkanen hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Dodecylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 7 mPa·s. Bei starkem Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen. Das technische Produkt stellt ein Isomerengemisch dar, wodurch der Siedepunkt und andere physikalische Eigenschaften je nach Zusammensetzung variieren.[4]

Verwendung

Dodecylbenzol wird für die Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln (z. B. Natriumdodecylbenzolsulfonat) verwendet. Es wird auch als Transformatorenöl eingesetzt.[5] In Polyvinylchlorid dient die Verbindung als Verdünner zur Herabsetzung der Viskosität des Polymers.[6]

Literatur

  • O. H. Iversen: Studies of the carcinogenesis and tumorigenesis of skin applications of dodecylbenzene on hairless mice. In: Br J Ind Med., 1989, 46 (9), S. 608–616; PMID 2506921; PMC 1009835 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dodecylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Phenyldodecane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2010 (PDF).
  3. Alkylbenzole (wissenschaft-online)
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, dodecyl-, abgerufen am 3. Juli 2017.
  5. Andreas Küchler: Hochspannungstechnik: Grundlagen – Technologie – Anwendungen; ISBN 978-3-540-78412-8.
  6. Hans K. Felger, Alexander von Bassewitz: Polyvinylchlorid. 2. Auflage, Hanser Verlag, 1986, ISBN 3-446-14360-2, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Dodecylbenzene.png
Chemical structure of dodecylbenzene