Divinylbenzole

Divinylbenzole
Nameo-Divinylbenzolm-Divinylbenzolp-Divinylbenzol
Andere Namen1,2-Divinylbenzol,
1,2-Diethenylbenzol
1,3-Divinylbenzol,
1,3-Diethenylbenzol
1,4-Divinylbenzol,
1,4-Diethenylbenzol
StrukturformelStruktur von 1,2-DivinylbenzolStruktur von 1,3-DivinylbenzolStruktur von 1,4-Divinylbenzol
CAS-Nummer91-14-5108-57-6105-06-6
1321-74-0 (Isomerengemisch)[1]
PubChem66666794166041
SummenformelC10H10
Molare Masse130,19 g·mol−1
Aggregatzustandflüssigfest
Kurzbeschreibungwasserklare, schleimhautreizende,
leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit
brennbarer Feststoff
Schmelzpunkt−67 °C[2]−67 °C[3]31 °C[4]
Siedepunkt200 °C[2]200 °C[3]95–96 °C (24 hPa)[4]
Löslichkeit[2]52 mg/l (25 °C)[3]praktisch unlöslich in Wasser[4]
GHS-
Kennzeichnung
GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[2]
keine Einstufung verfügbar
GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze315​‐​319​‐​335​‐​411siehe oben315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätzesiehe obenkeine EUH-Sätze
273​‐​302+352​‐​304+340
305+351+338
siehe oben273​‐​302+352​‐​304+340
305+351+338

Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem ortho-, meta- und para-Isomer (1,2-, 1,3- und 1,4-Divinylbenzol).

Eigenschaften

o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.

Verwendung

Divinylbenzole werden hauptsächlich als Vernetzer bei der Herstellung von Styrol-Copolymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1321-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu 1,2-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu 1,3-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Eintrag zu 1,4-Divinylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)

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Divinylbenzene13.PNG
Chemical structure of 1,3-Divinylbenzene
Divinylbenzene14.PNG
Chemical structure of 1,4-Divinylbenzene
Divinylbenzene12.PNG
Chemical structure of 1,2-Divinylbenzene