Disparlur

Strukturformel
(7S,8R)-(–)-Disparlur
Allgemeines
Name	Disparlur
Andere Namen	(7S,8R)-(–)-Disparlur cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran (2R,3S)-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran (IUPAC)
Summenformel	C19H38O
Kurzbeschreibung	geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29804-22-6 [(±)-cis-Disparlur] 54910-52-0 [(–)-cis-Disparlur] EG-Nummer 249-861-6 ECHA-InfoCard 100.045.313 Wikidata Q30023446
Eigenschaften
Molare Masse	282,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Disparlur ist der nicht proprietäre Name für cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecan, ein synthetisches Pheromon, das als Lockstoff eingesetzt wird.

Isomere und Vorkommen

cis-2-Decyl-3-(5-methylhexyl)oxiran kommt natürlich als (2R,3S)- und (2S,3R)-Enantiomer vor. Das (2S,3R)-Enantiomer spielt als Sexualpheromon weiblicher Schwammspinner, Lymantria dispar, und Nonnenfalter, Lymantria monacha die wesentliche Rolle.^[1]

Verwendung

Schwammspinnermännchen (wird von Disparlur angelockt).

Disparlur wird zum Pflanzenschutz eingesetzt,^[3] indem man es als Lockstoff mit einem Insektizid kombiniert. Das Ausbringen von Disparlur führt dazu, dass Schwammspinnermännchen die Weibchen nicht mehr finden.^[1] Der Stoff bewirkt auch, dass die Fresslust der Schwammspinner angeregt wird, wodurch die Aufnahme des eigentlichen Insektengiftes gefördert wird.

Literatur

• Habermehl, Hammann, Krebs, Ternes: Naturstoffchemie. 3. Auflage. SpringerLink, ISBN 978-3-540-73732-2. 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Disparlur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2016.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
3. ↑ DE2646946 (A1) ― 1978-04-20 – Disparlur als Insektenschutz