Di-n-propylether

Strukturformel
Struktur von Dipropylether
Allgemeines
NameDipropylether
Andere Namen
  • 1-Propoxypropan (IUPAC)
  • Dipropylether
  • Dipropyloxid
  • n-Propylether
  • 1,1'-Oxybispropan
SummenformelC6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer111-43-3
EG-Nummer203-869-6
ECHA-InfoCard100.003.518
PubChem8114
WikidataQ414772
Eigenschaften
Molare Masse102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,75 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−122 °C[1]

Siedepunkt

90 °C[1]

Dampfdruck

73 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,8 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3809 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​336
EUH: 019​‐​066
P: 210​‐​370+378​‐​403+235[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Der Di-n-propylether (mitunter nur Dipropylether), ist ein Vertreter der Stoffklasse der offenkettigen Ether. Andere Vertreter dieser Ether sind beispielsweise Dimethylether und Diethylether. Er eignet sich wie andere Ether als Lösungsmittel.

Weiterhin gibt es noch zwei Isomere, den Diisopropylether und den Isopropyl-n-propylether.

Gewinnung und Darstellung

Die konventionelle Herstellung von Di-n-propylether in der chemischen Industrie erfolgt durch die Veretherung von n-Propanol in Gegenwart von Schwefelsäure unter Abspaltung von Wasser.[4]

Säurekatalysierte Veretherung von n-Propanol mit Schwefelsäure zu Di-n-propylether
Säurekatalysierte Veretherung von n-Propanol mit Schwefelsäure zu Di-n-propylether

Dabei handelt es sich um eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion zweier Alkohol-Moleküle.

Verwendung

Dipropylether wird zur Herstellung von pharmazeutischen und pyrotechnischen Erzeugnissen verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dipropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-222.
  3. Eintrag zu Dipropyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Michael Sakuth, Thomas Mensing, Joachim Schuler, Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer: Ethers, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2010, S. 10, doi:10.1002/14356007.a10_023.pub2.

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Säurekatalysierte Veretherung von n-Propanol mit Schwefelsäure zu Di-n-propylether