Dipropylenglycolmethylether

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformeln von vier Konstitutionsisomeren 1 bis 4 ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dipropylenglycolmethylether
Andere Namen	Methoxypropoxypropanol (2-Methoxymethylethoxy)propanol Dipropylenglycol-1-methylether Methyldipropylenglykol DPM DPGME Methoxydipropanol
Summenformel	C7H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1] mit etherartigem Geruch und leicht bitterem Geschmack[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34590-94-8 (Isomerengemisch) 13429-07-7 (Isomer 1) 20324-32-7 (Isomer 2) 13588-28-8 (Isomer 3) 55956-21-3 (Isomer 4) ECHA-InfoCard 100.047.353 PubChem 25485 Wikidata Q2954819
Eigenschaften
Molare Masse	148,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	180–190 °C[1]
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)[1] 2,6 hPa (40 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,419 (25 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
MAK	50 ml·m−3; 310 mg·m−3[1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >55000 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh., 4h)[3] 9500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylenglycolmethylether ist in der Regel ein komplexes Isomerengemisch aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

DPM wird durch Reaktion von Propylenoxid mit einem Gemisch von 1-Methoxy-2-propanol (Siedepunkt 120 °C) sowie 2-Methoxy-1-propanol (Siedepunkt 130 °C) als Isomerengemisch erhalten. Es dominieren dabei mit 90 % 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol^[4] und 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol^[5][6] – beides Stereoisomerengemische.

Nebenisomere sind 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol^[7] und 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol^[8] – beides ebenfalls Stereoisomerengemische.

Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 16.000 Tonnen produziert.^[6] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[6]

Eigenschaften

Es ist eine farblose hygroskopische^[9] Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch. Es bildet mit 91–92 % (m/m, Stoffmengenanteil) Wasser ein bei 99,2 °C konstant siedendes Azeotrop.^[10]

Verwendung

DPM wird als Lösungsmittel für Druckerfarben, Verdünnungsmittel und Veredelungsmittel in Verbindung mit Methoxypropanol bei Lacken^[6] sowie als Lösungsmittel in Haushaltschemikalien und Kosmetika^[2] verwendet.

Sicherheitshinweise

Es bildet an Luft langsam Peroxide und weist mit 205 °C eine Zündtemperatur knapp über dem Siedepunkt auf. Die Dämpfe von DPM können mit Luft erst bei starker Erhitzung ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 205 °C) bilden. Es wird daher als „nicht explosiv“ eingestuft.^[3] Die Verbindung hat eine sehr geringe akute Toxizität, ist gut biologisch abbaubar und hat ein geringes Potential für die Bioakkumulation. DPM zählt nicht zu den umweltgefährdenden Stoffen.

Weblinks

• Hersteller BASF Solvenon DPM
• BUA-Report
• Hersteller SHELL - Methyldiproxitol
• Eintrag zu Dipropylenglycolmethylether. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• Hersteller DOW - Dowanol DPM

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Dipropylenglykolmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2014. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dipropylene Glycol Monomethyl Ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. August 2014.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Dipropylenglycolmethylether bei Merck, abgerufen am 28. Juli 2014.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol: CAS-Nummer: 20324-32-7, EG-Nummer: 243-733-3, ECHA-InfoCard: 100.039.742, PubChem: 25484, ChemSpider: 23782, Wikidata: Q26840877.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol: CAS-Nummer: 13429-07-7, EG-Nummer: 236-547-9, ECHA-InfoCard: 100.033.211, PubChem: 25982, ChemSpider: 24201, Wikidata: Q27258160.
6. ↑ ^{a b c d} OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanol, 1(or 2)-(2-methoxymethylethoxy)-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol: CAS-Nummer: 13588-28-8, PubChem: 25485, ChemSpider: 23783, Wikidata: Q107506664.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol: CAS-Nummer: 55956-21-3, PubChem: 25483, Wikidata: Q81978570.
9. ↑ Bei 20 °C und normalfeuchter Luft ist die Verdampfung sehr gering relativ zur (schnelleren) Absorption von Luftfeuchtigkeit.
10. ↑ Techn. Produktbeschreibung Solvenon DPM