Dipropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropylamin
Andere Namen	Di-N-propylamin N-Dipropylamin DNPA
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-84-7 EG-Nummer 205-565-9 ECHA-InfoCard 100.005.060 PubChem 8902 Wikidata Q410621
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1] oder −63 °C[2][3]
Siedepunkt	105 °C[1] oder 110 °C[2]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1] 42,1 hPa (30 °C)[1] 70,1 hPa (40 °C)[1] 112 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 36 °C)[1] löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat[4]
Brechungsindex	1,4049 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.^[7]

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.^[8]

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C^[3] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l⁻¹.^[1]

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen^[9][10] verwendet.

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

• Eintrag zu Dipropylamin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 3–242 (books.google.com). 
5. ↑ Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
6. ↑ Eintrag zu Dipropylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
9. ↑ Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.‌
10. ↑ J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.