Dipikryloxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikryloxid
Andere Namen	Hexanitrodiphenyloxid 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid Hexanitrodiphenylether 2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenylether
Summenformel	C12H4N6O13
Kurzbeschreibung	blassgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63441-08-7 EG-Nummer 264-146-9 ECHA-InfoCard 100.058.297 PubChem 6454606 Wikidata Q17539519
Eigenschaften
Molare Masse	440,196 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	269 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] wenig löslich in Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dipikryloxid (2,4,6,2',4',6'-Hexanitrodiphenyloxid) ist eine explosive organische Nitroverbindung, die sich von der Pikrinsäure ableitet.

Die Verbindung kann durch Nitrierung von Diphenylether über Zwischenstufen der Di-, Tri-, Tetra- und Pentanitrosubstitutionsprodukte gewonnen werden.^[1][3] Eine weitere Möglichkeit ist die Etherbildung aus 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrochlorbenzol in Gegenwart von Natronlauge.^[4]

Dipikryloxid ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−47,3 %[1]
Stickstoffgehalt	19,09 %[1]
Bleiblockausbauchung	37,3 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit	7180 m·s−1[1]
Schlagempfindlichkeit	8 Nm[1]

Die Verbindung ist ein sehr beständiger Sprengstoff, der im Vergleich zur Pikrinsäure weniger schlagempfindlich, aber sprengkräftiger ist.^[1][7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 163, ISBN 978-3-527-32009-7.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Patent DE635185 (Chem. Fabr. v. Heyden, 1934).
4. ↑ Bandgar, B.P.; Dhakne, V.D.; Nigal, J.N.: Rapid synthesis of nitro substituted diaryl ethers under mild conditions in Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry 38 (1999) 111–113.
5. ↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
6. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
7. ↑ Sorbe: Sicherheitstechnische Kenndaten, Ausgabe 07/2014, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH.