Dinocap

Strukturformel
Beispielhafte Strukturformel – Gemisch mehrerer Struktur- und Stereoisomere
Allgemeines
Name	Dinocap
Andere Namen	(2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch [2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl]crotonat und [4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl]crotonat Karathane
Summenformel	C18H24N2O6
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39300-45-3 49794-91-4 (2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat) 6119-92-2 (Meptyldinocap) 131-72-6 (2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonat) ECHA-InfoCard 100.049.444 Wikidata Q904360
Eigenschaften
Molare Masse	364,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,135 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[1]
Siedepunkt	138–140 °C bei 7 Pa[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,151 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​317​‐​360D​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	766 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-Dinitro-4- und (RS)-2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonaten bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl- und 1-Propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-Octyl- und 4-Octyl-Isomeren enthalten.^[3]

Dinocap besteht zu etwa 22 % aus Meptyldinocap, seinem aktivsten Isomer.^[4]

Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid. Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.^[3] In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.^[5]

In Österreich war ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gab es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden inzwischen alle Bewilligungen suspendiert. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.^[6]

Arathan, Capran, Caproyl, Mildex^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Dinocap im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ ^{a b} Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228. 
4. ↑ FAO: Meptyldinocap.
5. ↑ ^{a b} John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.