Dimethylsulfoniumpropionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfoniumpropionat
Andere Namen	(Dimethylsulfaniumyl)propanoat Dimethylsulfoniopropionat Dimethylpropiothetin Dimethyl-β-propiothetin DMPT DMSP
Summenformel	C5H10O2S
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7314-30-9 EG-Nummer (Listennummer) 802-067-9 ECHA-InfoCard 100.228.826 PubChem 23736 Wikidata Q3817447
Eigenschaften
Molare Masse	134,1967 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	120–125 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfoniopropionat (oft als DMSP abgekürzt) ist eine Organoschwefelverbindung. Dieser zwitterionische Metabolit kommt im Meer in Phytoplankton, Seetang sowie in einigen Arten von terrestrischen und aquatischen Gefäßpflanzen vor. Es wirkt als Osmolyt und spielt eine Rolle für physiologische und Umweltaspekte.^[3][4]

Biosynthese

In höheren Pflanzen wird DMSP aus S (CH₃)₂S⁺CH₂CH₂­CH(NH₃⁺)CO₂⁻ biosynthetisiert. Zwei Zwischenprodukte sind dabei Dimethylsulfoniumpropylamin und Dimethylsulfoniumpropionaldehyd.^[5] In Algen startet die Biosynthese jedoch mit der Abspaltung der Aminogruppe von Methionin statt von S-Methylmethionin. Zu den DMSP-produzierenden Algen zählt beispielsweise die Gattung Phaeocystis.

Degradation

DMSP wird von marinen Mikroben in flüchtige Schwefelverbindungen zersetzt, die jeweils spezielle Auswirkungen auf die Umwelt haben. Das Hauptabbauprodukt ist Methanthiol (CH₃SH), das von Bakterien in Schwefelproteine umgesetzt wird. Das zweite flüchtige Abbauprodukt ist Dimethylsulfid (CH₃SCH₃; DMS). Das meiste DMS im Meerwasser wird aus DMSP durch das Enzym DMSP-Lyase abgespalten. Viele nicht-marine Bakterien setzen dagegen Methanthiol zu DMS um.^[6]

DMS wird ebenfalls von marinen Bakterien aufgenommen, aber nicht so schnell wie Methanthiol. Obwohl DMS nur rund 25 % der flüchtigen Spaltprodukte von DMSP ausmacht, führt die hohe Reaktivität von Methanthiol dazu, dass die DMS-Konzentration im Meerwasser zehnmal höher ist (rund 3 nM). Ein Großteil des DMS im Meerwasser wird zu Dimethylsulfoxid (DMSO) oxidiert.^[7]

DMS wird eine Rolle im Wärmehaushalt der Erde zugeschrieben, indem es die Menge an Sonnenstrahlung reduziert, die die Erdoberfläche erreichen kann.^[8][9]

DMSP wird zugeschrieben, den Geschmack und den Geruch verschiedener Produkte zu beeinflussen. Es wird zum Beispiel von einigen marinen Pflanzenfressern und Filtrierern hoch angereichert. DMS ist wiederum verantwortlich für den typischen Geschmack und Geruch einiger Meeresfrüchte, aufgrund der Reaktion der DMSP-Lyase in den Bakterien, die auch Acrylate erzeugt.^[10]

Siehe auch

• Dimethylselenid, ein Selen-Analogon zu Dimethylsulfid, das von Bakterien und Phytoplankton produziert wird
• Haptophyta, eine Ordnung maritimer, einzelliger Algen, die DMSP produzieren
• Dimethylsulfid, ein Spaltprodukt von DMSP, zusammen mit Methanthiol
• Emiliania huxleyi, eine Kalkalge der Ordnung Haptophyta, die DMSP produziert
• CLAW-Hypothese, geht davon aus, dass Phytoplankton eine wichtige Rolle im Klimasystem der Erde spielt

Weblinks

• DMS und Klima (Memento vom 14. Februar 2015 im Internet Archive)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Dimethylpropiothetin/7314-30-9, auf: Dongyang Tianyu Chemical Co., Ltd., Factory Sale (via Alibaba.com), Memento des Originals vom 6. März 2013 im Webarchiv archive.today
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Jennifer L. DeBose, Sean C. Lema, Gabrielle A. Nevitt: Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes. In: Science. 319. Jahrgang, Nr. 5868, 7. März 2008, S. 1356, doi:10.1126/science.1151109, PMID 18323445 (sciencemag.org [ABSTRACT; abgerufen am 21. März 2008]). 
4. ↑ Maria Vila-Costa, Rafel Simo, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak, Ronald P. Kiene: Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton. In: Science. 314. Jahrgang, Nr. 5799, 27. Oktober 2006, S. 652–654, doi:10.1126/science.1131043, PMID 17068265 (sciencemag.org [ABSTRACT; abgerufen am 21. März 2008]). 
5. ↑ Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio, Andrew D. Hanson: Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance. In: Plant Physiology, August 1999, Vol. 120, S. 945–949, doi:10.1104/pp.120.4.945.
6. ↑ Naomi Marcil Levine, Vanessa A. Varaljay, Dierdre A. Toole, John W. H. Dacey, Scott C. Doney, Mary Ann Moran: Environmental, biochemical and genetic drivers of DMSP degradation and DMS production in the Sargasso Sea. In: Environmental Microbiology. 14, 2012, S. 1210–1223, doi:10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x.
7. ↑ Martí Galí, Rafel Simó: Occurrence and cycling of dimethylated sulfur compounds in the Arctic during summer receding of the ice edge. (Memento des Originals vom 24. Februar 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.icm.csic.es (PDF) In: Marine Chemistry, Band 122, Ausgabe 1–4, Oktober 2010, S. 105–117 (englisch). Ebenso: doi:10.1016/j.marchem.2010.07.003, 24. Juli 2010.
8. ↑ Dimethylsulfide Emission: Climate Control by Marine Algae. (Memento des Originals vom 3. Juli 2013 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.csa.com ProQuest.
9. ↑ Hannah Lutterbeck: Die Verteilung von DMS/DMSP/DMSO während des SOPRAN Mesokosmen-Experiments 2011 in Bergen (Norwegen). (PDF; 21,8 MB) Diplomarbeit, Februar 2012.
10. ↑ Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, 1996, S. 265–276, Metabolic Pathways Involved in DMSP Degradation, doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_23.