Dimethylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredimethylester Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester DIMETHYL PHTHALATE (INCI)[1]
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-11-3 EG-Nummer 205-011-6 ECHA-InfoCard 100.004.557 PubChem 8554 ChemSpider 13837329 DrugBank DB13336 Wikidata Q423551
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX02
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	6 °C[2]
Siedepunkt	282 °C[2]
Dampfdruck	0,008 hPa (20 °C)[2] 1,33 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1)[2]
Brechungsindex	1,5138 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	6800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 23800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.

Darstellung und Gewinnung

Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.^[5] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[5]

Eigenschaften

Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.^[2]) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.

Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146 °C.^[2][6] Der Explosionsbereich beginnt bei 0,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG).^[2] Der untere Explosionspunkt liegt bei 134 °C.^[2] Die Zündtemperatur beträgt 555 °C.^[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten,^[7] wobei es besonders wirksam gegen Anopheles ist,^[8] und als Lösungsmittel in Leuchtstäben ("Knicklicht").

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIMETHYL PHTHALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 131-11-3 bzw. Dimethylphthalat), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ ^{a b} P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
6. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
7. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.
8. ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods S. 508.