Dimethylphosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphosphonat
Andere Namen	Dimethylphosphit (veraltet) DMP Phosphorigsäuredimethylester Dimethylhydrogenphosphit Dimethylhydrogenphosphonat Phosphonsäuredimethylester
Summenformel	C2H7O3P
Kurzbeschreibung	farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 868-85-9 EG-Nummer 212-783-8 ECHA-InfoCard 100.011.622 PubChem 13361 ChemSpider 10415644 Wikidata Q1225746
Eigenschaften
Molare Masse	110,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	29 °C[2]
Siedepunkt	171–172 °C[1]
Dampfdruck	1,35 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4036[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​341​‐​351​‐​412 P: 273​‐​280[1]
Toxikologische Daten	3040 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 681 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylphosphonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphosphonat wird in geschlossenen Systemen durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Methanol oder Natriummethanolat dargestellt.

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ CH_{3}OH\longrightarrow (CH_{3}O)_{2}P(O)H+CH_{3}Cl+2\ HCl} }$

Im Jahr 2002 lag die weltweite Produktionsmenge zwischen drei- und fünfzehntausend Tonnen pro Jahr, wobei ein Drittel davon durch die Bayer AG in Europa hergestellt wurde.^[3]

Eigenschaften

Dimethylphosphonat ist in Wasser unter Hydrolyse löslich. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer. Bei Erwärmung auf Temperaturen oberhalb von 220 °C zersetzt es sich zu Phosphoroxiden. Mittels DSC wurde ab 190 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −150 kJ·mol⁻¹ bzw. −1340 kJ·kg⁻¹ gemessen.^[4] Dimethylphosphonat besitzt eine Viskosität von 1,4 mPa·s und eine Oberflächenspannung von 37,6 mN/m bei 20 °C.^[3]

Seine Dämpfe können beim Erhitzen über den Flammpunkt (70 °C) hinaus mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Verwendung

Dimethylphosphonat wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet. So z. B. für Oxoverbindungen und zur Addition von Alkenen, wobei diese wiederum unter anderem als Korrosionsschutzmittel, Pestizide und Pharmazeutika und Flammschutzmittel verwendet werden.^[3]

Risikobewertung

Dimethylphosphonat ist als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.^[1]

Dimethylphosphonat zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[3]

Dimethylphosphonat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethylphosphonat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von den Niederlanden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[5][6]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 11. August 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dimethylphosphonat enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Dimethylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dimethyl Hydrogen Phosphite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.
3. ↑ ^{a b c d} OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Dimethyl phosphonate, abgerufen am 4. November 2014.
4. ↑ T. Grewer: Thermal Hazards of Chemical Reactions, Industrial Safety Series Vol. 4, Elsevier Amsterdam, 1994, ISBN 0-444-89722-4, S. 388.
5. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
6. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Dimethyl phosphonate, abgerufen am 26. März 2019.
7. ↑ Dimethyl Hydrogen Phosphite. OEHHA, 11. August 2023, abgerufen am 21. August 2023 (englisch).