Dimethylmalonitril

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylmalonitril
Allgemeines
NameDimethylmalonitril
SummenformelC5H6N2
Kurzbeschreibung

weiße bis sehr blass rötliche gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer7321-55-3
EG-Nummer (Listennummer)628-248-0
ECHA-InfoCard100.156.534
PubChem23742
WikidataQ28862498
Eigenschaften
Molare Masse94,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

34 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 228​‐​301+311+331​‐​315​‐​319
P: 261​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+311[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylmalonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein Derivat des Malonitrils mit zwei zusätzlichen Methylgruppen.

Reaktionen

Dimethylmalonitril eignet sich als Quelle von Cyanogruppen in der Herstellung von aromatischen Nitrilen. Dazu wird es in Tetrahydrofuran mit Grignard-Verbindungen oder Lithiumorganylen umgesetzt, welche wiederum leicht aus bromierten oder iodierten Aromaten zugänglich sind.[2] Ähnlich können aromatische Boronsäuren in Nitrile umgewandelt werden. Dazu werden sie mit Dimethylmalonitril und Caesiumcarbonat umgegesetzt, zusätzlich kommt Bis(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid als Katalysator zum Einsatz.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Dimethylmalononitrile bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2025.
  2. ↑ Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake: Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 137, Nr. 29, 29. Juli 2015, S. 9481–9488, doi:10.1021/jacs.5b06136.
  3. ↑ Christian A. Malapit, Jonathan T. Reeves, Carl A. Busacca, Amy R. Howell, Chris H. Senanayake: Rhodium‐Catalyzed Transnitrilation of Aryl Boronic Acids with Dimethylmalononitrile. In: Angewandte Chemie. Band 128, Nr. 1, 4. Januar 2016, S. 334–338, doi:10.1002/ange.201508122.

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