Dimethoxybenzole

Dimethoxybenzole
Name	1,2-Dimethoxybenzol	1,3-Dimethoxybenzol	1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen	o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether Veratrol	m-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether	p-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether
Strukturformel
CAS-Nummer	91-16-7	151-10-0	150-78-7
	27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem	7043	9025	9016
Summenformel	C8H10O2
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	22,5 °C[1]	−58 °C[1]	56 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]	217 °C[1]	213 °C[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	keine GHS-Piktogramme [3]	keine GHS-Piktogramme [4]
H- und P-Sätze	302	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O₂. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Vorkommen

1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),^[5] Tee (Camellia sinensis ),^[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)^[6] und Mais (Zea mays)^[6], 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)^[7] und Pfefferminze (Mentha x piperita)^[7] vor.

• 

  Mais

• 

  Teepflanze

• 

  Gartenhyazinthe

• 

  Pfefferminze

Eigenschaften

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
3. ↑ Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
4. ↑ Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
5. ↑ VERATROL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
6. ↑ ^{a b c} 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
7. ↑ ^{a b} 1,4-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.

Weblinks

Commons: Dimethoxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien