Dimercaptobernsteinsäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Succimer (Gemisch der drei Stereoisomere)
Andere Namen	2,3-Disulfanylbernsteinsäure (IUPAC) 2,3-Disulfanylbutandisäure 2,3-Dithioweinsäure DMSA
Summenformel	C4H6O4S2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2418-14-6 (unspezifiziert) 304-55-2 (meso) 10008-75-0 (2R,3R) 27887-82-7 (2S,3S) EG-Nummer 219-334-5 ECHA-InfoCard 100.017.577 PubChem 9354 ChemSpider 8988 DrugBank DB14089 Wikidata Q56604713
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (25 g/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​361 P: 302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen. Diese wird darum in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen eingesetzt (Chemet^®, USA).

Isomerie

Die Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form^[2], die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure^[3].

Stereoisomere der 2,3-Dimercaptobernsteinsäure

(2R,3R)	(2R,3S) ≡ (2S,3R) = (meso)	(2S,3S)

In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert.

Verwendung

Als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop ^99mTc wird DMSA auch in der medizinischen Diagnostik (z. B. bei der Nierenszintigraphie) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden DMSA oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.^[4] Aufgrund von gemeldeten Nebenwirkungen unterliegt Succimer (DMSA) seit 2017 nach einer Stellungnahme des BfArM der Verschreibungspflicht.^[5]

Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann,^[6] scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist.^[7][8][9] Sie wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.^[8]

Siehe auch

• Dimercaprol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3R)-Dimercaptobernsteinsäure: CAS-Nummer: 10008-75-0, PubChem: 197883, ChemSpider: 171276, Wikidata: Q81978333.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu meso-2,3-Dimercaptobernsteinsäure: CAS-Nummer: 304-55-2, EG-Nummer: 206-155-2, ECHA-InfoCard: 100.005.597, PubChem: 2724354, ChemSpider: 2006502, DrugBank: DB00566, Wikidata: Q423814.
4. ↑ Einsatz von Chelatbildnern in der Umweltmedizin? (PDF; 16 kB) Bekanntmachung des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 42 (19), (1999), S. 823–824.
5. ↑ Succimer Stellungnahme des Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (28. Juni 2016)
6. ↑ Jan Aasath, Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm: Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS). In: Analyst. 120. Jahrgang, März 1995, S. 853 ff. 
7. ↑ Wolfgang Bayer: Durchführung, Referenzbereiche und Interpretation des DMPS-Testes Eine kritische Datenanalyse (PDF; 1,8 MB) www.himbeerrot-design.de. 2008. Abgerufen am 22.02.2011.
8. ↑ ^{a b} James Rooney: The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. In: Toxicology. 234. Jahrgang, 2007, S. 145–156, doi:10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID 17408840. 
9. ↑ GianPaolo Guzzi, Caterina A.M. La Porta: Molecular mechanisms triggered by mercury. In: Toxicology. 244. Jahrgang, 2008, S. 1–12, doi:10.1016/j.tox.2007.11.002, PMID 18077077. 

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