Dimenhydrinat

Strukturformel
Dimenhydrinat1.svg     Dimenhydrinat2.svg
Allgemeines
FreinameDimenhydrinat
Andere Namen
  • (2-Benzhydryloxyethyl)-dimethylammonium-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion
  • Dramamine
SummenformelC24H28ClN5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer523-87-5
EG-Nummer208-350-8
ECHA-InfoCard100.007.593
PubChem10660
ChemSpider10210
DrugBankDB00985
WikidataQ420439
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AA02

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum, Antiemetikum

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am H1-Rezeptor.

Eigenschaften
Molare Masse469,96 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

1320 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimenhydrinat ist ein Salz aus Diphenhydramin und 8-Chlortheophyllin und damit eine Kombination zweier Wirkstoffe. Diphenhydramin ist ein H1-Rezeptor-Antagonist (Antihistaminikum der 1. Generation) und wird vorwiegend als Mittel gegen Übelkeit und Erbrechen (Antiemetikum) und als Beruhigungsmittel (Sedativum) eingesetzt. Chlortheophyllin ist ein mildes Anregungsmittel (Stimulans) und wird zugesetzt, um die Müdigkeit zu vermindern. Diphenhydramin ist zudem ein nichtselektiver Serotoninwiederaufnahmehemmer und hat somit gegebenenfalls auch eine stimmungsaufhellende Wirkung.

Wirkmechanismus

Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es primär kompetitiv H1-Rezeptoren blockiert. Das Diphenhydramin wirkt dabei als inverser Agonist. Wie andere H1-Antihistaminika der ersten Generation, handelt es sich zudem um eine Dirty-Drug, welche auch anticholinerge Eigenschaften aufweist. Ferner wird das 8-Chlortheophyllin als A-Rezeptor-Antagonist eingesetzt, um die Müdigkeit, welche durch die H1-Blockade ausgelöst wird, (im Sinne eines funktionellen Antagonisten) einzudämmen.

Anwendungsgebiete

Dimenhydrinat darf gemäß deutscher, österreichischer und Schweizer Zulassung zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit, angewendet werden.

Dimenhydrinat ist zur alleinigen Behandlung von durch Chemotherapie hervorgerufener Übelkeit und Erbrechen nicht geeignet.[2]

In den USA ist Dimenhydrinat als Tablette und als Kautablette frei erhältlich[3] sowie als verschreibungspflichtige Injektion verfügbar.[4]

Gegenanzeigen

Für Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname Vomex A) werden in der Fachinformation folgende absolute Gegenanzeigen aufgezählt:[2]

Vomex A darf nicht angewendet werden bei

Folgende relative Gegenanzeigen (als Gabe unter besonderer Vorsicht bezeichnet) werden angegeben:

  • Eingeschränkte Leberfunktion
  • Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien)
  • Kaliumarmut (Hypokaliämie), Magnesiumarmut (Hypomagnesiämie)
  • Langsames Herz (Bradykardie)
  • Angeborenes Langes QT-Syndrom oder andere klinisch signifikante Herzstörungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen)
  • Gleichzeitige Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen
  • Chronische Atembeschwerden und Asthma
  • Übelkeit durch verengten Magenausgang (Pylorusstenose)

Nebenwirkungen

Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. sedierend wirken und zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Dimenhydrinat kann auch ein zentrales anticholinerges Syndrom (ZAS) auslösen.[6] Als anticholinerge Begleiterscheinungen können zudem Mundtrockenheit, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten.

Dimenhydrinat kann in höheren Dosierungen möglicherweise halluzinogen[7] wirken.

Handelsnamen

Monopräparate

Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D), RubieMen (D)

Kombinationspräparate

Antemin compositum (CH), Arlevert (D, A), Dropa (CH), Gem Voyage (CH), Neo-Emedyl (A), Rhin-X (CH), Rotpunkt Apotheke Reisedragées (CH), Synkapton (A), Tesero (CH), Vertirosan Vitamin B6 (A)

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Dimenhydrinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  2. a b Fachinformation, Firma Astellas, Vomex A Injektionslösung, Stand 11/2008, abgerufen 24. September 2012.
  3. Food & Drug Administration – MedlinePlus: Dimenhydrinate. Abgerufen am 8. April 2014.
  4. Food & Drug Administration: Dimenhydrinate. Abgerufen am 8. April 2014.
  5. Präparate Details. In: Ratiopharm. Abgerufen am 20. April 2022.
  6. J. Wallenborn und andere: Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie. In: AINS. Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704, hier: S. 702.
  7. Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: OTC-Missbrauch: Von Vomex-Partys und Loperamid-Rausch. Abgerufen am 20. April 2022.

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Struktur von Dimenhydrinat (Kation)
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Struktur von Dimenhydrinat (Anion)