Diisopropylcarbodiimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylcarbodiimid
Andere Namen	DIC Diisopropylcarbodiimid
Summenformel	C7H14N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-13-0 EG-Nummer 211-743-7 ECHA-InfoCard 100.010.677 PubChem 12734 Wikidata Q408747
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm−3[1]
Siedepunkt	145–148 °C[1]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330​‐​334​‐​335 P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg⁻¹ bzw. −51,7 kJ·mol⁻¹.^[2]

Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung als aktivierendes Reagenz, indem es im Verlauf der Reaktion mit der Carbonsäurefunktion einen so genannten Aktivester bildet, der dann mit einer Aminogruppe zum Amid (Peptidbindung) reagiert. Weiterhin bindet es das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff entsteht. DIC wird sowohl bei der Peptidsynthese in gelöster Form (solution-phase method) als auch bei der gebundenen Festphasensynthese (solid-phase method) eingesetzt.

Literatur

• W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt DIC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.