Diisopropylamin

Strukturformel
Struktur von Diisopropylamin
Allgemeines
NameDiisopropylamin
Andere Namen
  • Bis(prop-2-yl)amin
  • DIPA
  • Bis(1-methylethyl)amin
SummenformelC6H15N
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer108-18-9
EG-Nummer203-558-5
ECHA-InfoCard100.003.235
PubChem7912
WikidataQ420331
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C04AX37

Eigenschaften
Molare Masse101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

82 °C[1]

Dampfdruck

85 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,392 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
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Gefahr

H- und P-SätzeH: 225​‐​302​‐​331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​260​‐​280​‐​310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​403+235 [1]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.[7]

Sicherheitshinweise

Diisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.[5]

Derivate und verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
  3. ↑ Eintrag zu Diisopropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-18-9 bzw. Diisopropylamin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b Datenblatt Diisopropylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
  6. ↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
  7. ↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).
  8. ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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