Diisobutylaluminiumhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen	DIBAL DIBAL-H DIBAH
Summenformel	C8H19Al
Kurzbeschreibung	an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1191-15-7 EG-Nummer 214-729-9 ECHA-InfoCard 100.013.391 PubChem 14487 ChemSpider 10430352 Wikidata Q420788
Eigenschaften
Molare Masse	142,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3[3][2]
Schmelzpunkt	−80 °C[3][2]
Siedepunkt	114 °C (bei 1 hPa)[3]
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser[1] löslich in Toluol, Hexan, Dichlormethan, Diethylether und THF[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​222​‐​231+232​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)₂AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) und Natriumborhydrid (NaBH₄).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt. Bei der Verwendung von LiAlH₄ beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH₄ kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu DIBAL. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Product Data Sheet Nouryon (Memento vom 25. Juli 2019 im Internet Archive).
3. ↑ ^{a b c} A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).