Diiodsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diiodsilan
Summenformel	SiH2I2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13760-02-6 EG-Nummer 626-077-6 ECHA-InfoCard 100.154.512 PubChem 139466 Wikidata Q16644176
Eigenschaften
Molare Masse	283,91 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,79 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	150 °C[1]
Dampfdruck	1330 Pa (18 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​260​‐​302​‐​312​‐​314​‐​332 EUH: 014 P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diiodsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Gewinnung und Darstellung

Diiodsilan kann durch Reaktion von Phenylsilan und Iod ohne Lösungsmittel bei 20 °C in Gegenwart katalytischer Mengen Ethylacetat^[2] oder durch Reaktion von Diphenylsilan mit einem Überschuss an Iodwasserstoff bei −40 °C^[5] gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiH_{2}+2\ HI\longrightarrow SiH_{2}I_{2}+2\ C_{6}H_{6}} }$

Eigenschaften

Diiodsilan ist eine farblose oxidations- und hydrolyseempfindliche Flüssigkeit, die gut löslich in Kohlenwasserstoffen und chlorierten Lösungsmitteln ist und mit sauerstoff- und stickstoffhaltigen Lösungsmitteln reagiert.^[2][5] Das Molekül hat im gasförmigen Zustand einen Si–I-Abstand von 242,3 pm und einen I–Si–I-Winkel von 110,8°.^[6]

Verwendung

Diiodsilan ist als Reagenz bei der reduktiven Iodierung zur Synthese von Fluordopa (¹⁸F-DOPA) beteiligt^[4][7] und wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.^[8][9][10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Ehud Keinan, Cynthia K. McClure, Pranab K. Mishra: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Diiodosilane, doi:10.1002/047084289X.rd243. 
3. ↑ W. Dietze, E. Doering, M. Schulz, P. Glasow, W. Langheinrich, A. Ludsteck, H. Mader, A. Mühlbauer, W.v. Münch, H. Runge, L. Schleicher, M. Schnöller, E. Sirtl, E. Uden, W. Zulehner: Technology of Si, Ge, and SiC / Technologie Von Si, Ge und SiC. Springer Science & Business Media, 1983, ISBN 978-3-540-11474-1, S. 325 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diiodosilane, contains copper as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 687.
6. ↑ Aida Ben Altabef, Heinz Oberhammer: Gas phase structure of diiodosilane SiH₂I₂. In: Journal of Molecular Structure. 641, 2002, S. 259, doi:10.1016/S0022-2860(02)00354-X.
7. ↑ Michael J. Welch, Carol S. Redvanly: Handbook of Radiopharmaceuticals Radiochemistry and Applications. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0-471-49560-4, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry Part B: Reaction and Synthesis. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-0-387-68354-6, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Livius Cotarca, Heiner Eckert: Phosgenations A Handbook. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60503-3, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 18 Four Carbon-Heteroatom Bonds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171911-7, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).