Dihydroxytoluole

Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.

Vorkommen

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin), findet sich als 2-Methylether Kreosol, zum einen im Stoffgemisch Kreosot, im Holzteer sowie im Ylang-Ylang-Öl.^[1][2] Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole
Name C7H8O2	2,3-Dihydroxytoluol	2,4-Dihydroxytoluol	2,5-Dihydroxytoluol	2,6-Dihydroxytoluol	3,4-Dihydroxytoluol	3,5-Dihydroxytoluol
Andere Namen	3-Methyl- 1,2-dihydroxybenzol, 3-Methylbrenzcatechin	4-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 4-Methylresorcin	2-Methyl- 1,4-dihydroxybenzol, 2-Methylhydrochinon, Toluhydrochinon	2-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 2-Methylresorcin	4-Methyl- 1,2-dihydroxybenzol, 4-Methylbrenzcatechin, Homopyrocatechin	5-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 5-Methylresorcin, Orcin, Orcinol
Strukturformel
CAS-Nummer	488-17-5	496-73-1	95-71-6	608-25-3	452-86-8	504-15-4 6153-39-5 (Monohydrat)
PubChem	340	10333	7253	11843	9958	10436
ECHA-InfoCard	100.006.975	100.007.117	100.002.222	100.009.233	100.006.559	100.007.259
Summenformel	C7H8O2
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	kristalline Feststoffe
Dichte					1,129 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	65–68 °C[4]	104–108 °C[5]	126–127 °C[6]	114–120 °C[7]	67–69 °C[3]	106–112 °C[8]
Siedepunkt	241 °C[4]	270 °C[9]	297 °C[6]	264 °C[7]	251 °C[3]	287–290 °C[10]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung[4]	Achtung[5]	Gefahr[6]	Gefahr[7]	keine GHS-Piktogramme [3]	Achtung[8]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	314​‐​317​‐​335​‐​410	301​‐​317​‐​318​‐​400	keine H-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​271​‐​280 302+352​‐​305+351+338	261​‐​264​‐​271​‐​280 302+352​‐​305+351+338	260​‐​271​‐​273​‐​280 303+361+353​‐​305+351+338	261​‐​273​‐​280​‐​301+310 302+352​‐​305+351+338	keine P-Sätze	261​‐​264​‐​270​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338

Einzelnachweise

1. ↑ H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.
2. ↑ J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Methylcatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Methylcatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Methylresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
6. ↑ ^{a b c} Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
7. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Methylresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
8. ↑ ^{a b} Datenblatt Orcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
9. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluene, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. März 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

Weblinks

Commons: Dihydroxytoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien