Dihydrouracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrouracil
Andere Namen	1,3-Diazinan-2,4-dion; 5,6-Dihydrouracil;
Summenformel	C4H6N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-982-1
ECHA-InfoCard	100.007.257
PubChem	649
ChemSpider	629
DrugBank	DB01849
Wikidata	Q409340
Eigenschaften
Molare Masse	114,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	279–281 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.

Entstehung

Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.

+ NADPH/H⁺

\rightleftharpoons

+ NADP⁺

Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.^[1]

Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.^[2]
Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Dihydrouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2013 (PDF).
↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, in: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Commons: Dihydrouracil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Dihydrouracil in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 8. November 2013.