Difluortoluole

Difluortoluole (Difluormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆F₂. Difluortoluole gehören somit zu den mehrfach fluorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Difluortoluole sind in Wasser nur sehr schwer löslich, sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether und Ethylacetat löslich. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig, besitzen einen Siedepunkt, der über dem von Wasser liegt und auch eine höhere Dichte als Wasser.

Difluortoluole
Name	2,3-Difluortoluol	2,4-Difluortoluol	2,5-Difluortoluol	2,6-Difluortoluol	3,4-Difluortoluol	3,5-Difluortoluol
Andere Namen	1,2-Difluor- 3-methylbenzol	1,3-Difluor- 4-methylbenzol	1,4-Difluor- 3-methylbenzol	1,3-Difluor- 2-methylbenzol	1,2-Difluor- 4-methylbenzol	1,3-Difluor- 5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	3828-49-7	452-76-6	452-67-5	443-84-5	2927-34-6	117358-51-7
ECHA-InfoCard	100.154.022	100.006.557	100.006.551	100.152.253	100.151.693	100.218.204
PubChem	2774228	67983	67980	581493	2733400	2778329
Summenformel	C7H6F2
Molare Masse	128,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]	farblose Flüssigkeit[3]	hellgelbe Flüssigkeit[4]	farblose Flüssigkeit[5][6]	klare Flüssigkeit[7]	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[8]
Schmelzpunkt	−73,6 °C[2]		−35 °C[4]
Siedepunkt	115–116 °C[9] 119–121 °C[1] 123,6 °C[2]	113–117 °C[10] 114–115 °C[3]	115–117 °C[4]	112 °C (740 mmHg)[5] 112–115 °C[6]	110–113 °C[7]
Dichte	1,096 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,120 g·cm−3[9] 1,129 g·cm−3 (20 °C)[2]	1,121 g·cm−3 (25 °C)[3][10]	1,360 g·cm−3[4]	1,129 g·cm−3 (25 °C)[5] 1,130 g·cm−3[6]	1,120 g·cm−3[7]
Brechungsindex	1,4522 (20 °C)[9] 1,4530 (20 °C)[1]	1,4490 (20 °C)[3][10]	1,4530 (20 °C)[4]	1,4528 (20 °C)[5][6]	1,4500 (20 °C)[7]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[2]
GHS- Kennzeichnung[1][3][4][6][7][8]
H- und P-Sätze	225​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335	225	225	225	226	302​‐​315​‐​319​‐​335
	210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353 304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​332+313	210​‐​240	210​‐​240	210​‐​240	210	261

Gewinnung und Darstellung

Difluortoluole lassen sich durch Fluorierung von Fluortoluolen gewinnen. So ist die Gewinnung von 2,6-Difluortoluol aus Diazoniumborfluorid über 2-Fluor-6-aminotoluol möglich.^[11]

Weblinks

Commons: Difluortoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,3-Difluortoluol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 18. April 2021.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4-Difluorotoluene, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. April 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,5-Difluorotoluene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. April 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,6-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
6. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,6-Difluorotoluene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. April 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3,4-Difluorotoluene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. April 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
8. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Difluoro-5-methylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2021.
9. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 18. April 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
10. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,4-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
11. ↑ Günther Lock: Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden. IV. 2-Chlor-6-fluor- und 2,6-Difluorbenzaldehyd. In: Chemisches Zentralblatt. Band 2, Nr. 26, 30. Dezember 1936, S. 4211 (polsl.pl).