Diethylphosphonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylphosphonat
Andere Namen	Diethylphosphit (veraltet)
Summenformel	C4H11O3P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 762-04-9 EG-Nummer 212-091-6 ECHA-InfoCard 100.010.992 PubChem 3780918 DrugBank DB02811 Wikidata Q63409686
Eigenschaften
Molare Masse	138,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	50–51 °C bei 3 hPa[2] 188 °C[1]
Dampfdruck	<3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser rasch unter Hydrolyse[1]
Brechungsindex	1,407 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2170 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylphosphonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester.^[3] Es ist eine farblose Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung über 270 °C zersetzt.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Diethylphosphonat kann durch Reaktion von Ethanol mit Phosphortrichlorid gewonnen werden^[4]:

${\displaystyle {\ce {3 C2H5OH + PCl3 -> (C2H5O)2POH + C2H5Cl + 2 HCl}}}$

Eigenschaften

Diethylphosphonat bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 74 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,8 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,8 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Diethylphosphonat wird als Lösungsmittel für Farben, als Schmierstoffzusatz, Antioxidans, Reduktions- und Phosphorylierungsmittel verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Diethylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. März 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diethyl phosphite, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2014 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phosphonate und Phosphite. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2014.
4. ↑ J. E. Malowan: Diethyl phosphite. In: J. C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 58–60 (englisch).