Diethylmagnesium

Strukturformel
Strukturformel von Diethylmagnesium
Allgemeines
NameDiethylmagnesium
SummenformelC4H10Mg
Kurzbeschreibung

graues bis braunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer557-18-6
EG-Nummer209-159-2
ECHA-InfoCard100.008.328
PubChem11183
ChemSpider10710
WikidataQ15628411
Eigenschaften
Molare Masse82,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

176 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylmagnesium ist eine organische Verbindung, konkret eine Organomagnesiumverbindung.

Herstellung

Diethylmagnesium kann durch Reaktion von elementarem Magnesium mit Iodethan oder mit Diethylquecksilber hergestellt werden.[1]

Eigenschaften

Diethylmagnesium bildet ein graues bis braunes Pulver und ist in dieser Form pyrophor.[1] Auch mit Ether angefeuchteter Stoff ist noch pyrophor. Die Verbindung entzündet sich auch in einer Kohlendioxidatmosphäre.[4]

Reaktionen

Durch die Reaktion von Diethylmagnesium mit Diboran in Diethylether kann Magnesiumborhydrid hergestellt werden.[5] Die Reaktion von Diethylmagnesium mit Acetylchlorid ergibt nach Hydrolyse 3-Methylpentan-3-ol.[1] Diethylmagnesium kann Ethylen oligomerisieren, dabei entstehen Kohlenwasserstoffketten mit 10 oder mehr Kohlenstoffatomen sowie geringe Mengen an Polymeren.[6] Diethylmagnesium kann als Initiator für die Polymerisation von Acrylnitril dienen.[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Henry Gilman, F. Schulze: MAGNESIUM DIETHYL AND ITS REACTION WITH ACETYL CHLORIDE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 49, Nr. 9, September 1927, S. 2328–2330, doi:10.1021/ja01408a031.
  2. Richard J. Lewis, Richard J. Lewis, Sr.: Hazardous Chemicals Desk Reference. Wiley, 2008, ISBN 0-470-33445-2, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Magnesiumdiethyl, CD-ROM Ausgabe 12/2025, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4 .
  5. Mark Paskevicius, Lars H. Jepsen, Pascal Schouwink, Radovan Černý, Dorthe B. Ravnsbæk, Yaroslav Filinchuk, Martin Dornheim, Flemming Besenbacher, Torben R. Jensen: Metal borohydrides and derivatives – synthesis, structure and properties. In: Chemical Society Reviews. Band 46, Nr. 5, 2017, S. 1565–1634, doi:10.1039/C6CS00705H.
  6. H. E. Podall, W. E. Foster: Reactions of Magnesium Hydride and Diethylmagnesium with Olefins 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 23, Nr. 12, Dezember 1958, S. 1848–1852, doi:10.1021/jo01106a007.
  7. Victoria Dimonie: Polymerization of acrylonitrile with diethyl magnesium. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 171, Nr. 1, 4. Oktober 1973, S. 93–103, doi:10.1002/macp.1973.021710110.

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