Fumarsäurediethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäurediethylester
Andere Namen	Diethylfumarat
Summenformel	C8H12O4
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-91-6 ECHA-InfoCard 100.009.836 PubChem 638144 ChemSpider 553702 Wikidata Q27159582
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,052 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	1–2 °C[1]
Siedepunkt	218–219 °C[1]
Dampfdruck	250 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton und Chloroform[3]
Brechungsindex	1,44 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fumarsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Fumarsäurediethylester kann durch Veresterung von Fumarsäure mit Ethanol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Die hellgelbe Flüssigkeit^[1] ist schwer löslich in Wasser, aber löslich in Aceton und Chloroform.^[3]

Verwendung

Fumarsäurediethylester wird als Zwischenprodukt für Weichmacher, Aromastoffe und Oberflächenbeschichtungen verwendet. Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe. Man verwendet den Fumarsäurediethylester als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen. Es wird auch als Lösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b} OECD: SIDS Initial Assessment Report, SIAM 4 Tokyo, 20-22 May 1996.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ Eintrag zu Diethyl fumarate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Dezember 2018.