Dienöstrol

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration
Allgemeines
Freiname	Dienestrol[1]
Andere Namen	4,4′-(2,4-Hexadien-3,4-diyl)diphenol (IUPAC) 3,4-Bis(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel	C18H18O2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-17-3 13029-44-2 (E,E-Isomer) 35495-11-5 (Z,Z-Isomer) EG-Nummer 201-519-7 ECHA-InfoCard 100.001.381 PubChem 3049 ChemSpider 2941 Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CB01 G03CC02
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Eigenschaften
Molare Masse	266,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	228–233 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[4] leicht löslich in Ethanol, Methanol und Diethylether[4] löslich in Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.^[5] Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.^[6]

Isomere von Dienestrol
Name	Dienestrol (E,E-Isomer)	Isodienestrol (Z,Z-Isomer)
Andere Namen	α-Dienestrol	β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol
Strukturformel
CAS-Nummer	13029-44-2	35495-11-5
	84-17-3 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-519-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.381 (unspez.)
PubChem	667476	5356512
	3049 (unspez.)
Drugbank	DB00890	–
	– (unspez.)
Wikidata	Q5274949	Q27258829
	Q61734143 (unspez.)

Aus 4-Acetoxypropiophenon^[7] erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.^[8]

Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[4]

Dienöstrol, als Farmacyrol (Dienestroldiacetat) Ende der 1940er Jahre^[10] eingeführt und in den 1950er Jahren als Tabletten, Vaginaltabletten, Salbe und als Kristallsuspension in Ampullen angeboten,^[11] kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden.^[12] Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form.^[6] In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.^[13][14]

1. ↑ INN Recommended List 16, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1976.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Eintrag zu Dienestrol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
6. ↑ ^{a b} J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetoxypropiophenon: CAS-Nr.: 25743-56-0, PubChem: 237895, ChemSpider: 207741, Wikidata: Q82020825.
8. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 84-19-5, EG-Nr.: 201-520-2, ECHA-InfoCard: 100.001.382, PubChem: 24884313, Wikidata: Q113018503. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nr.: 24705-61-1, PubChem: 5805243, ChemSpider: 4707742, DrugBank: DB14668, Wikidata: Q27275988.
10. ↑ Farmacyrol. In: Bayerisches Ärzteblatt. 3. Jahrgang, Heft 19/20, Oktober 1948, S. 132 (Digitalisat).
11. ↑ Follikelhormon-Therapie mit Farmacyrol. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXIV (Anzeige der Farmaryn-Gesellschaft, Berlin).
12. ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. ↑ Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.
14. ↑ Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.