Dienöstrol

Strukturformel
E,Z nicht definiert
Allgemeines
Name	Dienöstrol
Andere Namen	4,4'-[2,4-Hexadien-3,4-diyl]diphenol (IUPAC) 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel	C18H18O2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-17-3 13029-44-2 (E,E-Isomer) 35495-11-5 (Z,Z-Isomer) EG-Nummer 201-519-7 ECHA-InfoCard 100.001.381 PubChem 3049 ChemSpider 2941 DrugBank DB00890 Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CB01 G03CC02
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Eigenschaften
Molare Masse	266,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	228–233 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3] mischbar mit Ethanol, Methanol und Diethylether[3] löslich in Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dienöstrol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.^[4] Das kommerzielle Produkt ist meist ein Gemisch mehrerer Isomere.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dienöstrol kann aus einem substituierten Propiophenon durch Pinakol-Kupplung und Dehydratisierung gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Dienöstrol kann zur Behandlung von Menopausensymptomen und anderen Beschwerden verwendet werden.^[5][7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} George W.A Milne: Drugs. Taylor %26 Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 727 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Dienestrol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
5. ↑ ^{a b} J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).