Dichlortoluole

Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆Cl₂. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole
Name	2,3-Dichlortoluol	2,4-Dichlortoluol	2,5-Dichlortoluol	2,6-Dichlortoluol	3,4-Dichlortoluol	3,5-Dichlortoluol
Andere Namen	1,2-Dichlor- 3-methylbenzol 2,3-Dichlortoluen	1,3-Dichlor- 4-methylbenzol 2,4-Dichlortoluen	1,4-Dichlor- 3-methylbenzol 2,5-Dichlortoluen	1,3-Dichlor- 2-methylbenzol 2,6-Dichlortoluen	1,2-Dichlor- 4-methylbenzol 3,4-Dichlortoluen	1,3-Dichlor- 5-methylbenzol 3,5-Dichlortoluen
Strukturformel
CAS-Nummer	32768-54-0	95-73-8	19398-61-9	118-69-4	95-75-0	25186-47-4
	29797-40-8 (Isomerengemisch)[1]
ECHA-InfoCard	100.046.534	100.002.224	100.039.105	100.003.882	100.002.226	100.042.460
	100.045.307 (Isomerengemisch)
PubChem	34702	7254	29572	8368	7256	32834
Summenformel	C7H6Cl2
Molare Masse	160,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	6 °C[2]	−13 °C[3]	4–5 °C[4]	2 °C[5]	−15 °C[6]	26 °C[7]
Siedepunkt	207–208 °C[2]	201 °C[3]	197–200 °C[4]	196–203 °C[5]	200–202 °C[6]	86–94 °C (17 mmHg)[7]
Dichte	1,23 g/cm3[2]	1,25 g/cm3[3]	1,25 g/cm3[4]	1,27 g/cm3[5]	1,25 g/cm3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	[3]	Achtung[4]	[5]	[6]	Achtung[8]
H- und P-Sätze	332[2]	411[3]	332[4]	411[5]	411[6]	315​‐​319​‐​335[8]
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	304+340+312[2]	273[3]	?	273​‐​391​‐​501[5]	273​‐​391​‐​501[6]	261​‐​305​‐​351​‐​338[8]
Tox-Daten		2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellt werden können.^[9]

Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.^[10] 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.^[11] 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.^[12]

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Dichlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2021 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b} Mary B. Pybus, R. L. Wain, F. Wightman: STUDIES ON PLANT GROWTH-REGULATING SUBSTANCES: CHLORO-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS. In: Annals of Applied Biology. Band 47, Nr. 3, September 1959, S. 593–599, doi:10.1111/j.1744-7348.1959.tb07291.x. 
8. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Dichlortoluol bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021.
9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
10. ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
11. ↑ Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
12. ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.