Dichlorprop

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dichlorprop
Andere Namen	(±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure rac-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure (RS)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propion­säure 2,4-DP
Summenformel	C9H8Cl2O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-36-5 (Racemat) EG-Nummer 204-390-5 ECHA-InfoCard 100.003.991 PubChem 8427 ChemSpider 8120 Wikidata Q148946
Eigenschaften
Molare Masse	235,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)[1]
Schmelzpunkt	116–120 °C [(R)-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P] [2]
pKS-Wert	3,1 (Dichlorprop)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​318 P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	344 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Dichlorprop)[5] > 825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Dichlorprop-P)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorprop ist eine chemische Verbindung, die als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird.

Stereochemie

Dichlorprop enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und die (S)-Form. Das reine (R)-Enantiomer von Diclorprop wird als Dichlorprop-P bezeichnet und ist in einigen Ländern als Pflanzenschutzmittel im Einsatz.^[7]

Das reine (S)-Enantiomer von Diclorprop besitzt keine praktische Bedeutung.

Enantiomere von Dichlorprop
Name	(R)-Dichlorprop	(S)-Dichlorprop
Andere Namen	Dichlorprop-P
Strukturformel
CAS-Nummer	15165-67-0	15165-69-2
	120-36-5 (Racemat)
EG-Nummer	403-980-1
	204-390-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.100.566
	100.003.991 (Racemat)
PubChem	119435	84811
	8427 (Racemat)
Wikidata	Q27145258	Q27145259
	Q148946 (Racemat)

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlorprop als Wirkstoff zugelassen.^[7]

Dichlorprop-P ist in Österreich und Deutschland als Nachauflauf-Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter im Getreideanbau zugelassen. Im Verzeichnis der zugelassenen Pflanzenschutzmittel der Schweiz ist Dichlorprop-P nicht aufgeführt.^[8]

Sicherheitshinweise

Dichlorprop ist als gesundheitsschädlich eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler LD₅₀-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht^[5]) als die reine (R)-Form (825 mg/kg^[6]).

Abgeleitete Verbindungen

Von Dichlorprop sind eine Reihe weiterer Verbindungen, vor allem verschiedene Salze und Ester, bekannt:

• Dichlorprop-butotyl^[9]
• Dichlorprop-dimethylammonium^[10]
• Dichlorprop-ethylammonium^[11]
• Dichlorprop-2-ethylhexyl^[12]
• Dichlorprop-isoctyl^[13]
• Dichlorprop-methyl^[14]
• Dichlorprop-Kalium^[15]
• Dichlorprop-Natrium^[16]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichlorprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p) der Environmental Protection Agency (EPA) der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.
3. ↑ Kearney, P.C., and D. D. Kaufman (eds.) Herbicides: Chemistry, Degredation and Mode of Action. Volumes 1 and 2. 2nd ed. New York: Marcel Dekker, Inc., 1975. S. 4.
4. ↑ Eintrag zu Dichlorprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
6. ↑ ^{a b} Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.
7. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlorprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlorprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dichlorprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-butotyl: CAS-Nummer: 53404-31-2, EG-Nummer: 258-528-4, ECHA-InfoCard: 100.053.191, PubChem: 62037, ChemSpider: 55881, Wikidata: Q27271869.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-dimethylammonium: CAS-Nummer: 53404-32-3, EG-Nummer: 258-530-5, ECHA-InfoCard: 100.053.192, PubChem: 62038, ChemSpider: 55882, Wikidata: Q27258236.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-ethylammonium: CAS-Nummer: 51170-58-2, EG-Nummer: 283-826-6, ECHA-InfoCard: 100.076.177, PubChem: 6452360, ChemSpider: 4954794, Wikidata: Q27281047.
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-2-ethylhexyl: CAS-Nummer: 79270-78-3, EG-Nummer: 279-123-9, ECHA-InfoCard: 100.071.908, PubChem: 3086106, ChemSpider: 2342807, Wikidata: Q27275906.
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-isoctyl: CAS-Nummer: 28631-35-8, EG-Nummer: 249-110-2, ECHA-InfoCard: 100.044.631, PubChem: 15754796, ChemSpider: 15538491, Wikidata: Q27274883.
14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-methyl: CAS-Nummer: 23844-57-7, EG-Nummer: 245-907-4, ECHA-InfoCard: 100.041.720, PubChem: 90988, ChemSpider: 82169, Wikidata: Q27236453.
15. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-Kalium: CAS-Nummer: 5746-17-8, EG-Nummer: 227-269-9, ECHA-InfoCard: 100.024.791, PubChem: 23673648, ChemSpider: 144945, Wikidata: Q27286765.
16. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlorprop-Natrium: CAS-Nummer: 39104-30-8, EG-Nummer: 254-293-7, ECHA-InfoCard: 100.049.340, PubChem: 118984406, ChemSpider: 32697542, Wikidata: Q27236975.