Dichlorphenole

Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C₆H₄Cl₂O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol wird zur Herstellung von Herbiziden verwendet.

Eigenschaften

Dichlorphenole
Name	2,3-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 3-hydroxybenzol	2,4-Dichlorphenol, 1-Hydroxy- 2,4-dichlorbenzol	2,5-Dichlorphenol, 1,4-Dichlor- 2-hydroxybenzol	2,6-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 2-hydroxybenzol	3,4-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 4-hydroxybenzol	3,5-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 5-hydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	576-24-9	120-83-2	583-78-8	87-65-0	95-77-2	591-35-5
	25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	11334	8449	66	6899	7258	11571
ECHA-InfoCard	100.008.546	100.004.027	100.008.657	100.001.602	100.002.228	100.008.833
	100.042.433 (Isomerengemisch)
Summenformel	C6H4Cl2O
Molare Masse	163,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]
Schmelzpunkt	56–57 °C[2]	40–43 °C[3]	56–58 °C[4]	64–66 °C[5]	68 °C[6]	65–67 °C[7]
Siedepunkt	206 °C[2]	209–211 °C[3]	211 °C[4]	218–220 °C[5]	253 °C[8]	233 °C[7]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2][3][4][5][6][7]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]	Achtung[5]	Gefahr[6]	Gefahr[7]
H- und P-Sätze	319​‐​302+312​‐​315​‐​411	302​‐​311​‐​314​‐​411	302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411	314	302​‐​315​‐​318	302​‐​311​‐​314​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​302+352 305+351+338​‐​273​‐​501	273​‐​280​‐​301+330+331 302+352​‐​305+351+338​‐​310	273​‐​280​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338	280​‐​302+352​‐​305+351+338	280​‐​305+351+338	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
LD50	2376 mg·kg−1[9] oral, Maus	47 mg·kg−1[9] oral, Ratte	580 mg·kg−1[9] oral, Ratte	–[9]	1685 mg·kg−1[9] oral, Maus	2389 mg·kg−1[9] oral, Maus

Verwendung

2,4-Dichlorphenol wird in Mottenschutzmitteln und als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen etc. verwendet sowie zur Herstellung von Herbiziden, wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte. 3,5-Dichlorphenol dient in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser, wie dem Leuchtbakterientest, als Referenzsubstanz.

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet und 2,4-Dichlorphenol von Penicillin-Schimmelpilzen als Wachstumshormon produziert.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dichlorphenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,3-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,6-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Datenblatt 3,4-Dichlorphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
9. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt bei chemicalland21.com
10. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft 06/2005.

Weblinks

Commons: Dichlorphenole – Sammlung von Bildern