Dichloroctylisothiazolinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichloroctylisothiazolinon
Andere Namen	4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on 4,5-Dichlor-2-octyl-3(2H)-isothiazolinon Dichloroctylisothiazolon DCOIT DCOI Sea-Nine 211
Summenformel	C11H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64359-81-5 EG-Nummer 264-843-8 ECHA-InfoCard 100.058.930 PubChem 91688 ChemSpider 82791 Wikidata Q1209407
Eigenschaften
Molare Masse	282,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,27 g·cm−3 [3]
Schmelzpunkt	41,1–41,7 °C [3]
Siedepunkt	> 300 °C (Zersetzung) [3]
Dampfdruck	0,98 mPa [3] (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (3,47 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Toluol, Xylol, Cyclohexan und Isobutanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichloroctylisothiazolinon gehört in die Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Dichloroctylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau oder durch Einwirkung von Nukleophilen abgebaut werden. Oberhalb von 300 °C zersetzt es sich.^[3]

Dichloroctylisothiazolinon wird in Unterwasseranstrichen^[5], als Holzschutzmittel^[3] und in Silikonabdichtungen^[6] eingesetzt.

Der jährliche Verbrauch in der Schweiz wurde 2007 auf 1 Tonne geschätzt.^[7]

Dichloroctylisothiazolinon ist in der Europäischen Union für die Verwendung als Biozid zugelassen.^[8] In der Schweiz ist es für die Biozid-Produktart 8 (Holzschutzmittel) zugelassen.^[9]

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt: 4,5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one. (PDF) LGC Limited, 28. November 2019, abgerufen am 24. Februar 2022. 
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4,5-Dichlor-2-octyl-2H-isothiazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Michael Pallaske (2006):The late notification of DCOIT for PT 8, an important contribution to the development of full organic wood preservatives for use class 4 (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 71 kB).
4. ↑ Eintrag zu 4,5-dichloro-2-octyl-2H-isothiazol-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Rohm & Haas: SEA-NINE, a broad spectrum marine antifouling agent for ship hull protection against slime
6. ↑ Rohm & Haas: VINYZENE™ IT-4081 DIDP – Antimicrobial Additives for Plastics
7. ↑ Daniel Bürgi, Lars Knechtenhofer, Isabel Meier, Walter Giger: Biozide als Mikroverunreinigungen in Abwasser und Gewässern: Priorisierung von bioziden Wirkstoffen. Studie im Auftrag des BAFU und ERZ, Environmental Sciences Europe, 2009, 21, S. 16–26. doi:10.1007/s12302-008-0032-2.
8. ↑ Verordnung (EU) Nr. 437/2014 (PDF) der Kommission vom 29. April 2014 über die Zulassung von 4,5-Dichlor-2-octyl-2H-isothiazol-3-on als alter Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21
9. ↑ 813.12 Verordnung über das Inverkehrbringen von und den Umgang mit Biozidprodukten (Biozidprodukteverordnung, VBP), Anhang 1.