Dichlordiphenyldichlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordiphenyldichlorethan
Andere Namen	1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethyl]benzol (IUPAC) 1,1-Bis(4-Chlorphenyl)-2,2-dichlorethan DDD p,p′-DDD TDE
Summenformel	C14H10Cl4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-54-8 EG-Nummer 200-783-0 ECHA-InfoCard 100.000.712 PubChem 6294 ChemSpider 6057 Wikidata Q417682
Eigenschaften
Molare Masse	320,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,476 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	109,5 °C[2]
Siedepunkt	350 °C[2]
Dampfdruck	1,35·10−6 mmHg (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,09 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	113 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p,p′-Dichlordiphenyldichlorethan (p,p′-DDD) ist eine chemische Verbindung. Es wurde als Insektizid verwendet und ist zudem auch ein Metabolit des verwandten Insektizids DDT.

Geschichte

In den 1940er- und 1950er-Jahren wurde p,p′-DDD zur Bekämpfung der Larven der Stechmückenart Clear Lake gnat im Wasser des Clear Lake in Kalifornien ausgebracht. Die Anwendungen führten jeweils nur zu einer Konzentration von einigen ppb p,p′-DDD im Seewasser und töteten rund 99 % der Mückenlarven im Seeschlamm. Das ausgebrachte p,p′-DDD reicherte sich durch Biomagnifikation jedoch über die Nahrungskette an und führte zum Zusammenbruch des Renntaucher-Bestands an diesem See. Im Plankton war die p,p′-DDD-Konzentration bereits rund 265 mal so hoch wie im Wasser, bei Raubfischen und Vögeln war sie etwa um den Faktor 85 000 erhöht. So enthielt analysiertes Körperfett verendeter Renntaucher rund 1600 ppm p,p′-DDD.^[3]

Reduktive Dechlorierung von DDT zu DDD

Gewinnung und Darstellung

p,p′-DDD wurde durch Kondensation von Dichloracetaldehyd mit Chlorbenzol hergestellt.^[4] In technischem DDT ist p,p′-DDD je nach Quelle mit 0,3 % oder < 4 % enthalten.^[5]

Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

Verwendung

p,p′-DDD wurde als Insektizid verwendet. Produktionszahlen sind nicht bekannt, es hatte jedoch keine große Bedeutung.^[4]

Das isomere o,p′-DDD wird in der Veterinärmedizin unter dem Wirkstoffnamen Mitotan zur Behandlung des Cushing-Syndroms bei Hunden eingesetzt, verliert jedoch aufgrund seiner toxischen Eigenschaften gegenüber moderneren Medikamenten zunehmend an Bedeutung.

Weblinks

• Pesticides Database: Eintrag zu p,p′-DDD

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1,1-Dichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu TDE in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 3. März 2019. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6294)
3. ↑ Thomas R. Dunlap, DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 94–96.
4. ↑ ^{a b} U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD. (PDF; 5,6 MB), 2002.
5. ↑ Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, August 1998, ISBN 3-7776-0961-7.