Dichlorbenzylchloride

Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH₂Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅Cl₃. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Dichlorbenzylchloride
Name	2,3-Dichlorbenzylchlorid	2,4-Dichlorbenzylchlorid	2,5-Dichlorbenzylchlorid	2,6-Dichlorbenzylchlorid	3,4-Dichlorbenzylchlorid	3,5-Dichlorbenzylchlorid
Andere Namen	α,2,3-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol	α,2,4-Trichlortoluol	α,2,5-Trichlortoluol	α,2,6-Trichlortoluol	α,3,4-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol	α,3,5-Trichlortoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	3290-01-5	94-99-5	2745-49-5	2014-83-7	102-47-6	3290-06-0
ECHA-InfoCard	100.019.953	100.002.165	100.018.530	100.016.311	100.002.758	100.166.591
PubChem	76790	7212	75976	74832	7609	137880
Summenformel	C7H5Cl3
Molare Masse	195,5 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[3]	weißer Feststoff[4]	farblose Flüssigkeit[5]	Feststoff[6]
Schmelzpunkt		-2,6 °C[2]		36-39 °C[4]	-3 °C[5]	34-37 °C[6]
Siedepunkt	255 °C[1]	248 °C[2]	121-124 °C (14 mmHg)[3]	117-119 °C (19 hPa)[4]	122-124 °C (18,7 hPa)[5]
Dichte	1,43 g/cm3[1]	1,407 g/cm3[2]		1,386 g/cm3[4]	1,411 g/cm3[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]	langsame Zersetzung in Wasser[2]	praktisch unlöslich in Wasser[3]	Zersetzung in Wasser[4]	praktisch unlöslich in Wasser[5]
Dampfdruck		0,09 hPa bei 20 °C[2]
Brechungsindex		1,576 (20 °C)[7]	1,5755 (20 °C)[3]		1,577 (20 °C)[8]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]	Gefahr[5]	Gefahr[6]
H- und P-Sätze	302​‐​314	302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410	302​‐​314	314​‐​411	314​‐​335	314​‐​318
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	?	280​‐​305+351+338​‐​310[7]	280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[3]	280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​308+313[4]	261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[5]	280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[6]
Tox-Daten

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.^[9]

Verwendung

2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol^[10]) verwendet.^[3] 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.^[8]

Siehe auch

• Trichlortoluol, C₇H₅Cl₃
• Chlortoluole
• Pentachlortoluol, C₇H₃Cl₅
• Dichlortoluole, C₇H₆Cl₂
• Tetrachlortoluole, C₇H₄Cl₄

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 3290-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 94-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 2,5-Dichlorobenzyl chloride, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 2014-83-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 102-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2021. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d} Carbosynth Product: 3,5-Dichlorobenzyl chloride | 3290-06-0 | Carbosynth Product, abgerufen am 20. März 2021.
7. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,4-Dichlor-benzylchlorid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
8. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,4-Dichlor-benzylchlorid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2021 (PDF).
9. ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal - Chemical Society, London. Chemical Society., 1890 (books.google.com). 
10. ↑ Jürgen Engel, Axel Kleemann, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179275-4 (books.google.com).