Dichloraniline

Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH₂) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅Cl₂N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name	2,3-Dichloranilin	2,4-Dichloranilin	2,5-Dichloranilin	2,6-Dichloranilin	3,4-Dichloranilin	3,5-Dichloranilin
Andere Namen	1-Amino- 2,3-dichlorbenzol, 2,3-Dichlorphenylamin, 2,3-Dichlorbenzolamin, 2,3-DCA	1-Amino- 2,4-dichlorbenzol, 2,4-Dichlorphenylamin, 2,4-Dichlorbenzolamin, 2,4-DCA	1-Amino- 2,5-dichlorbenzol, 2,5-Dichlorphenylamin, 2,5-Dichlorbenzolamin, 2,5-DCA, Echtscharlach GG Base	1-Amino- 2,6-dichlorbenzol, 2,6-Dichlorphenylamin, 2,6-Dichlorbenzolamin, 2,6-DCA	1-Amino- 3,4-dichlorbenzol, 3,4-Dichlorphenylamin, 3,4-Dichlorbenzolamin, 3,4-DCA	1-Amino- 3,5-dichlorbenzol, 3,5-Dichlorphenylamin, 3,5-Dichlorbenzolamin, 3,5-DCA
Strukturformel
CAS-Nummer	608-27-5	554-00-7	95-82-9	608-31-1	95-76-1	626-43-7
PubChem	11844	11123	7262	11846	7257	12281
ECHA-InfoCard	100.009.235	100.008.235	100.002.233	100.009.237	100.002.227	100.009.954
Summenformel	C6H5Cl2N
Molare Masse	162,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	23–24 °C[1]	62 °C[2]	50 °C[3]	36–38 °C[4]	70–72 °C[5]	51–53 °C[6]
Siedepunkt	252 °C[1]	242 °C[2]	251 °C[3]	228 °C[4]	272 °C[5]	259–260 °C[6]
Dichte	1,38 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]	1,56 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]	1,54 g·cm−3 (bei 20 °C)[3]	1,28 g·cm−3 (bei 20 °C)[4]	1,57 g·cm−3 (bei 20 °C)[5]	1,58 g·cm−3 (bei 20 °C)[6]
Löslichkeit	0,75–1 g·l−1 (bei 20 °C)[1]	0,45 g·l−1 (bei 20 °C)[2]	0,56 g·l−1 (bei 20 °C)[3]	1,6 g·l−1 (bei 20 °C)[4]	0,58 g·l−1 (bei 20 °C)[5]	0,78 g·l−1 (bei 20 °C)[6]
Flammpunkt	115 °C[1]	115 °C[2]	139 °C[3]	118 °C[4]	135 °C[5]	133 °C[6]
Zündtemperatur		>600 °C[2]	>540 °C[3]	>600 °C[4]	>600 °C[5]	620 °C[6]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1][2][3][4]				Gefahr[5]	Gefahr[6]
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410[1][2][3][4]				301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​410[5]	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410[6]
	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​501[1]	273​‐​280​‐​301+310+330- 302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[2]	261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501[3]	261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501[4]	261​‐​273​‐​280​‐​301+310- 305+351+338​‐​311[5]	261​‐​273​‐​280- 301+310​‐​311​‐​501[6]
Tox-Daten		1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]		545 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Darstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.^[7]

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).^[8]

Weblinks

Commons: Dichloraniline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2,3-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2,4-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2,5-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2,6-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 3,4-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 3,5-Dichloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichloranilin und 2,5-Dichloranilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
8. ↑ Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide. (Memento vom 9. November 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,1 MB)