Dichlofluanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlofluanid
Andere Namen	N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (IUPAC) 1,1-Dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-phenyl-methansulfenamid N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfonyl-diamid N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid Euparen
Summenformel	C9H11Cl2FN2O2S2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1085-98-9 EG-Nummer 214-118-7 ECHA-InfoCard 100.012.835 PubChem 14145 ChemSpider 13520 Wikidata Q421444
Eigenschaften
Molare Masse	333,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,575 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	105 °C [3]
Dampfdruck	0,14 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​319​‐​317​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​501[5]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Geschichte

Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.^[3] Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.^[6][7]

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.^[8]

Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Magnesiumfluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.^[9][10]

Eigenschaften

Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.^[2] Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l⁻¹ bei 10 °C, 1,58 mg·l⁻¹ bei 20 °C sowie 2,69 mg·l⁻¹ bei 30 °C.^[2] Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4 – 9 nicht vom pH-Wert ab.^[2] Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.^[2] In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l⁻¹, in 2-Methyl-2,4-pentadiol 20,7 g·l⁻¹ und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l⁻¹.^[2] Als Metabolit des Fungizids entsteht das Dimethylsulfamid.^[11]

Verwendung

Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.

Zulassung

Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.^[12] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.^[13]

Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.^[14]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.^[15]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichlofluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2012. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Diclofluanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014..
4. ↑ Eintrag zu Dichlofluanid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Dichlofluanid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
6. ↑ Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76. (PDF)
7. ↑ Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG).
8. ↑ Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.
9. ↑ Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
10. ↑ Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
11. ↑ N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid ) - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. (Nicht mehr online verfügbar.) In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Original am 10. August 2018; abgerufen am 18. Juni 2023. 
12. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
13. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlofluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
14. ↑ Dichlofluanid - Information on biocides - ECHA. Abgerufen am 18. August 2019. 
15. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. 

Weblinks

• Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
• dichlofluanid (fluoridealert)