Dibromtoluole

Dibromtoluole (auch Dibromtoluene oder Dibrommethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆Br₂. Dibromtoluole gehören somit zu den mehrfach bromierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dibromtoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkoholen, Ether, Ethylacetat und Bromoform, löslich.

Dibromtoluole
Name	2,3-Dibromtoluol	2,4-Dibromtoluol	2,5-Dibromtoluol	2,6-Dibromtoluol	3,4-Dibromtoluol	3,5-Dibromtoluol
Andere Namen	1,2-Dibrom- 3-methylbenzol	1,3-Dibrom- 4-methylbenzol	1,4-Dibrom- 3-methylbenzol	1,3-Dibrom- 2-methylbenzol	1,2-Dibrom- 4-methylbenzol	1,3-Dibrom- 5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	61563-25-5	31543-75-6	615-59-8	69321-60-4	60956-23-2	1611-92-3
ECHA-InfoCard		100.046.066	100.009.489		100.125.418	100.110.682
PubChem	34680	94421	12006	34681	34679	15361
Summenformel	C7H6Br2
Molare Masse	249,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig					fest
Kurzbeschreibung			farblose Flüssigkeit[1]	farblose Flüssigkeit[2]		hellgelber Feststoff[3]
Schmelzpunkt		−10 °C[4]	5–6 °C[1]	2–6 °C[2]	−10 °C[5]	34–38 °C[3]
Siedepunkt		243 °C[4]	135–136 °C (35 mmHg)[1]	112–113 °C (7 mmHg)[2]	91–92 °C bei 1.013 hPa[5]	246 °C[3]
Dichte		1,85 g·cm−3[4]	1,815 g·cm−3[1]	1,812 g·cm−3[2]	1,807 g·cm−3[5]
Brechungsindex		1,601[4]	1,602[1]	1,606[2]	1,600[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[6][2]
GHS- Kennzeichnung[4][1][5]	keine Einstufung verfügbar	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	siehe oben	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	315​‐​319	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335
	siehe oben	261​‐​280​‐​305+351+338 304+340​‐​405​‐​501	261​‐​305+351+338	280​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Die Dibromtoluole lassen sich durch Bromierung von Bromtoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[7]

Siehe auch

• Tetrabromtoluole, C₇H₄Br₄
• Brombenzylbromide
• Bromtoluole
• Pentabromtoluol, C₇H₃Br₅
• Tribromtoluole, C₇H₅Br₃

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,5-Dibromotoluene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,6-Dibromotoluene, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4-Dibromotoluene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3,4-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
6. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.

Weblinks

Commons: Dibromtoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien