Dibromdifluormethan

Strukturformel
Strukturformel von Dibromdifluormethan
Allgemeines
NameDibromdifluormethan
Andere Namen
  • Difluordibrommethan
  • H 1202
  • R-12B2
SummenformelCBr2F2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer75-61-6
EG-Nummer200-885-5
ECHA-InfoCard100.000.805
PubChem6382
WikidataQ905027
Eigenschaften
Molare Masse209,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,3063 g·cm−3 (15 °C)[1]

Schmelzpunkt

−110 °C[1]

Siedepunkt

24,5 °C[1]

Dampfdruck

920 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,398 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335​‐​420
P: 261​‐​264​‐​271​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​502[1]
MAK

Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 860 mg·m−3[4]

Treibhauspotential

280 (bezogen auf 100 Jahre)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromdifluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Dibromdifluormethan kann durch Dampfphasen-Bromierung von Difluormethan gewonnen werden.[6]

Es entsteht auch bei der Fluorierung von Tetrabrommethan.[7]

Dibromdifluormethan kann in 83 % Ausbeute als einziges Produkt durch Fluorierung von Tetrabrommethan mit Iodpentafluorid, als Hauptprodukt (relative Ausbeute 76 %) durch Fluorierung mit Brom(III)-fluorid und als Nebenprodukt (relative Ausbeute 16 %) durch Fluorierung von Tetraiodmethan mit Iodpentafluorid hergestellt werden. Die Fluorierung von Tetrabrommethan mit Titan(IV)-fluorid bildet Dibromdifluormethan in geringer Ausbeute als Gemisch mit Bromtrifluormethan. Darüber hinaus wird Dibromdifluormethan in hoher Ausbeute (81 %) durch Erhitzen von Silberbromdifluoracetat mit Brom gebildet.[8]

Eigenschaften

Dibromdifluormethan ist ein sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und hat ein Ozonabbaupotenzial von 1,25.[1]

Verwendung

Dibromdifluormethan wird als Löschmittel (zum Beispiel in Militärflugzeugen[9]) und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und quartären Ammoniumverbindungen verwendet.[6] Die Verbindung wird zurzeit nicht vom Montreal-Protokoll erfasst,[9] aber in dessen Rahmen werden in zunehmendem Maße die Quellen der in der Umwelt[10] nachgewiesenen Verbindung untersucht.[11]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Dibromdifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Terry Hills: Organic Chemistry. Lotus Press, 2004, ISBN 81-89093-51-7, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Dibromodifluoromethane, ≥95.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2021 (PDF).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-61-6 bzw. Dibromdifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
  5. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
  6. a b Eintrag zu Dibromodifluoromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. März 2013.
  7. Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Carbon with Three Or ... Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. a b unep.fr: UNEP DTIE OzonAction Branch: Information resources, abgerufen am 28. Mai 2015.
  10. Potential Ozone Depleting Substances Uses and Alternatives in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Handbook For The Montreal Protocol On Substances That Deplete The Ozone Layer. UNEP/Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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Dibromodifluoromethane