Dibromdifluormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromdifluormethan
Andere Namen	Difluordibrommethan H 1202 R-12B2
Summenformel	CBr2F2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-61-6 EG-Nummer 200-885-5 ECHA-InfoCard 100.000.805 PubChem 6382 Wikidata Q905027
Eigenschaften
Molare Masse	209,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,3063 g·cm−3 (15 °C)[1]
Schmelzpunkt	−110 °C[1]
Siedepunkt	24,5 °C[1]
Dampfdruck	920 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Methanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,398 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​420 P: 261​‐​264​‐​271​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​502[1]
MAK	Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 860 mg·m−3[4]
Treibhauspotential	280 (bezogen auf 100 Jahre)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromdifluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Dibromdifluormethan kann durch Dampfphasen-Bromierung von Difluormethan gewonnen werden.^[6]

Es entsteht auch bei der Fluorierung von Tetrabrommethan.^[7]

Dibromdifluormethan kann in 83 % Ausbeute als einziges Produkt durch Fluorierung von Tetrabrommethan mit Iodpentafluorid, als Hauptprodukt (relative Ausbeute 76 %) durch Fluorierung mit Brom(III)-fluorid und als Nebenprodukt (relative Ausbeute 16 %) durch Fluorierung von Tetraiodmethan mit Iodpentafluorid hergestellt werden. Die Fluorierung von Tetrabrommethan mit Titan(IV)-fluorid bildet Dibromdifluormethan in geringer Ausbeute als Gemisch mit Bromtrifluormethan. Darüber hinaus wird Dibromdifluormethan in hoher Ausbeute (81 %) durch Erhitzen von Silberbromdifluoracetat mit Brom gebildet.^[8]

${\displaystyle {\ce {CBr4 + IF5 -> CBr2F2 + CBr3F + CBrF3 + CF4}}}$

${\displaystyle {\ce {CBrF2CO2Ag + Br2 -> CBr2F2 + CO2 + AgBr}}}$

Eigenschaften

Dibromdifluormethan ist ein sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und hat ein Ozonabbaupotenzial von 1,25.^[1]

Verwendung

Dibromdifluormethan wird als Löschmittel (zum Beispiel in Militärflugzeugen^[9]) und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und quartären Ammoniumverbindungen verwendet.^[6] Die Verbindung wird zurzeit nicht vom Montreal-Protokoll erfasst,^[9] aber in dessen Rahmen werden in zunehmendem Maße die Quellen der in der Umwelt^[10] nachgewiesenen Verbindung untersucht.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Dibromdifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Terry Hills: Organic Chemistry. Lotus Press, 2004, ISBN 81-89093-51-7, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Datenblatt Dibromodifluoromethane, ≥95.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2021 (PDF).
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-61-6 bzw. Dibromdifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]). 
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dibromodifluoromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. März 2013.
7. ↑ Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Carbon with Three Or ... Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ ^{a b} unep.fr: UNEP DTIE OzonAction Branch: Information resources, abgerufen am 28. Mai 2015.
10. ↑ Potential Ozone Depleting Substances Uses and Alternatives in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Handbook For The Montreal Protocol On Substances That Deplete The Ozone Layer. UNEP/Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).