Dibromanthanthron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromanthanthron
Andere Namen	4,10-Dibromnaphtho[7,8,1,2,3-nopqr]tetraphen-6,12-dion (IUPAC) 4,10-Dibromanthanthron 4,10-Dibrom-dibenzo[def,mno]chrysen-6,12-dion C.I. Vat Red 3 C.I. Pigment Red 168 C.I. 59300
Summenformel	C22H8Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4378-61-4 EG-Nummer 224-481-3 ECHA-InfoCard 100.022.257 PubChem 78084 ChemSpider 70462 Wikidata Q25939343
Eigenschaften
Molare Masse	464,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	400 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in einigen organischen Lösungsmitteln[2] praktisch unlöslich in Wasser (<= 10,8 µg/l bei 24 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibromanthanthron ist ein orange-rotes, synthetisches, organisches Farbmittel. Es leitet sich strukturell vom Anthanthren bzw. Anthanthron ab.

Es wurde erst 1913 als Küpenfarbstoff (C.I. Vat Orange 3, C.I. 59300) hergestellt und später auch als Pigment (C.I. Pigment Red 168) genutzt.^[4][5][6]

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von Dibromanthanthron wird 1-Aminonaphthalin mit Phosgen und Aluminiumchlorid zu Naphthostyril umgesetzt, das sich zu 1-Aminonaphthalin-8-carbonsäure verseifen lässt. Die Dimerisierung zu 1,1′-Dinaphthyl-8,8′-dicarbonsäure erfolgt durch Diazotierung und anschließendem Verkochen in Gegenwart von Kupferpulver. Ohne Zwischenisolierung erhält man hieraus mit Schwefelsäure und anschließender Bromierung 4,10-Dibromanthanthron.^[7]

Verwendung

Dibromanthanthron zählt zu den lichtechtesten und wetterechtesten organischen Pigmenten. Es wird in hochwertigen Lacken für reine Scharlachtöne und in sehr niedrigen Konzentration häufig zum Nuancieren, in Mischsystemen und in hochwertigen Bautenfarben für Pastelltöne eingesetzt. Für Druckfarben ist das Pigment von untergeordneter Bedeutung, lediglich in Spezialdruckfarben für den Plakatdruck und Blechdruck kommt es zum Einsatz. Sein gelbstichigeres 4,10-Dichlor-Derivat ist als Pigment ohne Bedeutung.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt VAT ORANGE 3 (C.I. 59300) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 1999, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 1277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Registrierungsdossier zu 4,10-dibromodibenzo[def,mno]chrysene-6,12-dione (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Juli 2017.
4. ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente: Herstellung, Eigenschaften, Anwendung; VCH 1995, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. ↑ Nicholas Eastaugh et al. (2004) The Pigment Compendium: A Dictionary of Historical Pigments, ISBN 978-0-7506-5749-5, S. 301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. ↑ Lynn A. Bente: Dyes for the mass coloration of plastics In: Geoffrey Pritchard: Plastics Additives: An A-Z reference. Springer–Science + Business Media, 1998. ISBN 978-94-011-5862-6, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ ^{a b} Eintrag zu Anthanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Juli 2016.