Dibenzylether

Strukturformel
Strukturformel von Dibenzylether
Allgemeines
NameDibenzylether
Andere Namen
  • 1,1′-[Oxybis(methylen)]bisbenzol
  • Benzylether
  • DIBENZYL ETHER (INCI)[1]
SummenformelC14H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer103-50-4
EG-Nummer203-118-2
ECHA-InfoCard100.002.835
PubChem7657
WikidataQ11309584
Eigenschaften
Molare Masse198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

4 °C[2]

Siedepunkt

298 °C[2]

Dampfdruck

ca. 0,1 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (42 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol[3]
Brechungsindex

1,561 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 317​‐​410
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.

Vorkommen

Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.[5]

Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.[6]

Eigenschaften

Dibenzylether ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.[3][5]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu DIBENZYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibenzylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt Benzyl ether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2018 (PDF).
  4. BENZYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  5. a b Eintrag zu Dibenzyl ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.
  6. C. W. Lowe: LXXIII.—Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
  7. Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054.
  8. Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Juli 2022.
  9. Nazari, B.; Keshavarz, M.H.; Roohi, F.: Simple method to assess autoignition temperature of organic ether compounds with high reliability for process safety in J. Thermal. Anal. Calorim. 147, 2022. S. 4845–4852, doi:10.1007/s10973-021-10846-8, Supplementary Information.

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Verwilderter Dill (Anethum graveolens) bei Hockenheim
Dibenzyl ether.svg
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SMILES O(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2