Dibenzylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzylether
Andere Namen	1,1′-[Oxybis(methylen)]bisbenzol Benzylether DIBENZYL ETHER (INCI)[1]
Summenformel	C14H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-50-4 EG-Nummer 203-118-2 ECHA-InfoCard 100.002.835 PubChem 7657 Wikidata Q11309584
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	4 °C[2]
Siedepunkt	298 °C[2]
Dampfdruck	ca. 0,1 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (42 mg·l−1 bei 20 °C)[2] mischbar mit Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol[3]
Brechungsindex	1,561 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.

Vorkommen

Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.^[5]

Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.^[6]

Eigenschaften

Dibenzylether ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.^[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.^[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.^[3][5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIBENZYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Dibenzylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Benzyl ether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2018 (PDF).
4. ↑ BENZYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dibenzyl ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.
6. ↑ C. W. Lowe: LXXIII.—Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
7. ↑ Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054.
8. ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Juli 2022.
9. ↑ Nazari, B.; Keshavarz, M.H.; Roohi, F.: Simple method to assess autoignition temperature of organic ether compounds with high reliability for process safety in J. Thermal. Anal. Calorim. 147, 2022. S. 4845–4852, doi:10.1007/s10973-021-10846-8, Supplementary Information.