Diastereomerenüberschuss

Der Diastereomerenüberschuss, oder kurz de-Wert (von englisch: diastereomeric excess), gibt den Überschuss eines Diastereomers in einem Diastereomerengemisch an.

Er ist definiert als

${\displaystyle de={\frac {m_{1}-m_{2}}{m_{1}+m_{2}}}\cdot 100\,\%}$

mit ${\displaystyle m_{1}}$: Masse des Diastereomers im Überschuss, ${\displaystyle m_{2}}$: Masse des Diastereomers im Unterschuss. Die Definition des Diastereomerenüberschusses de ähnelt somit der des Enantiomerenüberschusses ee. Die Charakterisierung von Stereoisomerengemischen mit ee- und de-Werten ist heute weitgehend obsolet, da es die sauberer definierten Begriffe Enantiomerenverhältnis er und Diastereomerenverhältnis dr gibt.^[1]

Bei einem 1:1-Gemisch von zwei Diastereomeren ist demnach de= 0 %, bei einer diastereomerenreinen Verbindung ist de = 100 %

Heutzutage wird der Begriff Diastereomerenüberschuss de zunehmend durch den Begriff Diastereomerenverhältnis (englisch diastereomeric ratio, dr) ersetzt, dabei wird ein Diastereomerengemisch charakterisiert durch das Mengenverhältnis [m₁]:[m₂] oder [m₂]:[m₁].^[2]

Beispielsweise resultiert bei Massenanteilen der Diastereomere von 70 % zu 30 % ein 40%iger Diastereomerenüberschuss (40 % de) für das Diastereomerengemisch. Das Diastereomerenverhältnis wäre in diesem Beispiel dr = 7:3.

Einzelnachweise

1. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411–2416; doi:10.1021/jo052554w.
2. ↑ Robert E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 71 (2006) 2411–2416; doi:10.1021/jo052554w.

Literatur

• Y. Izumi, A. Tai: Stereo Differentiating Reactions, Verlag Academic P., U.S., 1977, 343 Seiten, ISBN 0123778506, ISBN 978-0123778505