4,4′-Diaminodiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen	DADPM DAPM Bis(p-aminophenyl)methan Dianilinmethan 4,4′-Methylendianilin 4,4′-MDA Methylenbisanilin Bis(4-aminophenyl)methan DDM DDPM 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher, kristalliner oder pulvriger Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-77-9 13552-44-8 (4,4′-Methylendianilindihydrochlorid) EG-Nummer 202-974-4 ECHA-InfoCard 100.002.705 PubChem 7577 ChemSpider 7296 Wikidata Q229848
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	92 °C[1]
Siedepunkt	398 °C[1]
Dampfdruck	ca. 0,00025 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 373​‐​317​‐​341​‐​350​‐​370​‐​411 P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	350–450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.^[7]

Gewinnung und Darstellung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.^[8]

Verwendung

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.^[7] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.^[4]

Siehe auch

• 4,4′-Methylendi-o-toluidin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4,4′-Diaminodiphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Registrierungsdossier zu 4,4′-methylenedianiline (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juni 2017.
3. ↑ Eintrag zu 4,4′-methylenedianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
5. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 101-77-9 bzw. 4,4′-Diaminodiphenylmethan), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ ^{a b c} European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)
8. ↑ Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).