Di-sec-butylether

Strukturformel
Struktur von Di-sec-butylether
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
NameDi-sec-butylether
Andere Namen

2,2'-Oxybisbutan

SummenformelC8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6863-58-7
EG-Nummer229-961-6
ECHA-InfoCard100.027.237
PubChem23294
WikidataQ29644891
Eigenschaften
Molare Masse130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,759 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

121 °C[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,394[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.

Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.

Stereochemie

Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Di-sec-butylether,
  • (S,S)-Di-sec-butylether und
  • meso-Di-sec-butylether.

In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.

Gewinnung und Darstellung

Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
  3. ↑ Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.‌

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