Di-n-butylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-n-butylether
Andere Namen	Butylether (mehrdeutig) Dibutylether (mehrdeutig) 1-Butoxybutan 1,1′-Oxybisbutan
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-96-1 EG-Nummer 205-575-3 ECHA-InfoCard 100.005.069 PubChem 8909 Wikidata Q1207808
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−95 °C[1]
Siedepunkt	141 °C[1]
Dampfdruck	6,4 hPa (20 °C)[1] 45 hPa (50 °C)[1] 75 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,398–1,399 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412 P: 210​‐​273​‐​305+351+338​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	7400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}ONa+CH_{3}(CH_{2})_{3}Cl\longrightarrow (CH_{3}(CH_{2})_{3})_{2}O+NaCl} }$

Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.^[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.^[4]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[5] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.^[5] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[5] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.^[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.^[6] Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.^[2] Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen^[7].

Verwandte Verbindungen

• Di-sec-butylether
• Di-iso-butylether
• Di-tert-butylether

Literatur

• Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Dibutylether (Wacker) (Memento desOriginals vom 21. November 2008 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.wacker.com
3. ↑ Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
5. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
6. ↑ Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2019.
7. ↑ Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: "Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb", Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019