Di-n-butylether

Strukturformel
Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
NameDi-n-butylether
Andere Namen
  • Butylether (mehrdeutig)
  • Dibutylether (mehrdeutig)
  • 1-Butoxybutan
  • 1,1′-Oxybisbutan
SummenformelC8H18O
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer142-96-1
EG-Nummer205-575-3
ECHA-InfoCard100.005.069
PubChem8909
WikidataQ1207808
Eigenschaften
Molare Masse130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,398–1,399 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​273​‐​305+351+338​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

7400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether
Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[4]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[5] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[5] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.[6] Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.[2] Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen[7].

Verwandte Verbindungen

Literatur

  • Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Dibutylether (Wacker) (Memento desOriginals vom 21. November 2008 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.wacker.com
  3. Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
  5. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  6. Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2019.
  7. Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: "Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb", Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019

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