Desmedipham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Desmedipham
Andere Namen	Desmediphan Ethyl-3-phenylcarbamoyloxyphenylcarbamat [3-(Ethoxycarbonylamino)phenyl]phenyl­carbamat
Summenformel	C16H16N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13684-56-5 EG-Nummer 237-198-5 ECHA-InfoCard 100.033.802 PubChem 24743 Wikidata Q3024527
Eigenschaften
Molare Masse	300,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	118,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[1]
Toxikologische Daten	9600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylcarbamate und Biscarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Desmedipham kann durch Reaktion von Chlorameisensäureethylester und m-Aminophenol mit Phenylisocyanat gewonnen werden.

Verwendung

Desmedipham wurde 1970 von der Schering AG (später Aventis, jetzt Bayer CropScience) als selektives, systemisches Nachauflauf-Herbizid eingeführt. Es wird vor allem im Rübenanbau (hier besonders gegen Zurückgebogener Amarant / Amaranthus retroflexus) und in Erdbeerkulturen gegen Unkräuter eingesetzt, z. T. in Kombination mit Phenmedipham.^[3]

Desmedipham hemmt das Protein D1 am Photosystem II.

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Desmedipham mit Wirkung zum 1. März 2005 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[4] Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln war Desmedipham in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter den Handelsnamen Betanal und Betamax zugelassen. Es wurde in Pflanzenschutzmitteln vor allem in Kombination mit Phenmedipham und Ethofumesat verwendet.^[5] Die Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Desmedipham endeten in der EU am 1. Januar 2020. Es galten Verkaufs- und Aufbrauchfristen zum 1. Juli 2020.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Desmedipham in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Desmedipham im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Februar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag zu Desmedipham. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Mai 2014.
4. ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Desmedipham in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
6. ↑ BVL - Fachmeldungen - Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Desmedipham zum 1. Januar 2020. Abgerufen am 11. Februar 2020.