Deflazacort

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Deflazacort
Andere Namen	Azacort Oxazacort 21-Acetoxy-11β-hydroxy-2′-methyl-5′βH-pregna-1,4-dieno[17,16-d]oxazol-3,20-dion[1]
Summenformel	C25H31NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14484-47-0 EG-Nummer 238-483-7 ECHA-InfoCard 100.034.969 PubChem 189821 ChemSpider 164861 DrugBank DB11921 Wikidata Q779118
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H02AB13
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	441,52 g·mol−1
Schmelzpunkt	255–256,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	5200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deflazacort ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Glucocorticoide.^[3] Deflazacort ist ein Oxazolinderivat von Prednisolon mit entzündungshemmender und immunsuppressiver Wirkung.^[4]

Pharmakologie

Studien zufolge scheint Deflazacort bei Patienten mit rheumatoider Arthritis genau so wirksam zu sein wie Prednison oder Methylprednisolon. Das Auftreten von Nebenwirkungen ist bei Deflazacort geringer als bei einer Behandlung mit Prednison oder Methylprednisolon.^[4]

In einer weiteren Studie wurde die Wirksamkeit von Deflazacort an Duchenne-Muskeldystrophie-Patienten überprüft. Deflazacort beeinflusste die Krankheit positiv und es waren signifikante Verbesserungen zu beobachten. Die mittlere Zeit bis zum Verlust der Gehfähigkeit betrug in der behandelten Gruppe nach Beginn der Studie 20,5 ± 11 Monate, in der Placebogruppe 33,2 ± 9 Monate.^[5]

Deflazacort stellt damit eine zusätzliche, von der FDA zugelassene, Kortikosteroid-Therapie für Duchenne-Muskeldystrophie-Patienten dar, um deren Lebensqualität zu verbessern. Es gibt jedoch nur schwache Belege für diese Vorteile; sodass weitere Forschungsarbeiten vonnöten sind.^[6]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Deflazacort ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[3]

Handelsnamen

Calcort (D, GB), Deflan, Flantadin (I)^[3]

Anwendung

Bei rheumatoider Arthritis, sofern die Schwere des Krankheitsbildes oder unzureichende Wirksamkeit bzw. Unverträglichkeit nicht-steroidaler Antirheumatika es erfordern.^[7]

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen von Deflazacort zählen gastrointestinale Symptome. Weiterhin können Stoffwechsel- und Ernährungsstörungen, Störungen des zentralen und peripheren Nervensystems und psychiatrische Störungen auftreten.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Deflazacort. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2022.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Deflazacort bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 369. 
4. ↑ ^{a b c} Anthony Markham, Harriet M. Bryson: Deflazacort. In: Drugs. Band 50, Nr. 2, 1. August 1995, ISSN 1179-1950, S. 317–333, doi:10.2165/00003495-199550020-00008. 
5. ↑ C. Angelini, E. Pegoraro, E. Turella, M. T. Intino, A. Pini: Deflazacort in Duchenne dystrophy: Study of long-term effect. In: Muscle & Nerve. Band 17, Nr. 4, April 1994, ISSN 0148-639X, S. 386–391, doi:10.1002/mus.880170405. 
6. ↑ Mary Bylo, Raechel Farewell, Valerie A. Coppenrath, Dinesh Yogaratnam: A Review of Deflazacort for Patients With Duchenne Muscular Dystrophy. In: Annals of Pharmacotherapy. Band 54, Nr. 8, August 2020, ISSN 1060-0280, S. 788–794, doi:10.1177/1060028019900500. 
7. ↑ Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.