Decanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decanal
Andere Namen	Caprinaldehyd 1-Decanal
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-31-2 EG-Nummer 203-957-4 ECHA-InfoCard 100.003.598 PubChem 8175 ChemSpider 7883 Wikidata Q903525
Eigenschaften
Molare Masse	156,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,83 g·ml−1[1]
Schmelzpunkt	7 °C[1]
Siedepunkt	207–209 °C[1]
Dampfdruck	8,2 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (48 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,428[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4180 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decanal ist ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)^[3] mit der Halbstrukturformel CH₃(CH₂)₈CHO.

Vorkommen

Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, zum Beispiel von Orangenschalenöl^[4][5] und Neroliöl^[4][5] und kommt in Früchten bzw. Schalen von Limetten,^[6] Citrus limon,^[6] Calamondinorangen,^[6] Grapefruits,^[6] Mandarinen,^[6] und Orangen,^[6] vor. Die Blätter von Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.^[7] Daneben kann Decanal auch in Malabargras,^[8] Echtem Johanniskraut,^[8] Bolivianischem Koriander,^[8] Ingwer,^[8] Zitronenstrauch,^[6] Dill,^[6] Papaya,^[6] Färberdistel,^[6] Echtem Kümmel,^[6] Echtem Koriander,^[6] Zitronengras^[6] und Cynara cardunculus,^[6] nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Decanal kann durch Oxidation von Decan-1-ol mit Chromtrioxid/Pyridin in Dichlormethan gewonnen werden.^[9]

Eigenschaften

Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 90 °C.^[1][10] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.^[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.^[5] Bekannt ist der Einsatz im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gab.^[11]

Weblinks

Wiktionary: Decanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Decanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Decanal ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2011 (PDF).
3. ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736
4. ↑ ^{a b} Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b c} Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} DECANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
7. ↑ H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
8. ↑ ^{a b c d} N-DECANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
9. ↑ OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. In: Organic Syntheses. Band 55, 1976, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.055.0084. 
10. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
11. ↑ Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.