Decamethylcyclopentasiloxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decamethylcyclopentasiloxan
Andere Namen	CYCLOPENTASILOXANE (INCI)[1] D5
Summenformel	C10H30O5Si5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-02-6 EG-Nummer 208-764-9 ECHA-InfoCard 100.007.969 PubChem 10913 DrugBank DB11244 Wikidata Q414350
Eigenschaften
Molare Masse	370,72 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−38 °C[2]
Siedepunkt	210 °C[2]
Dampfdruck	20,4±1,1 Pa (25 °C)[3] 0,16 hPa (20 °C)[2] 1,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (17,03±0,72 ppb bei 23 °C)[4]
Brechungsindex	1,3982[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decamethylcyclopentasiloxan (D₅) ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe Organosiliciumverbindungen, d. h., es ist eine organische Verbindung, bei der die Siliciumatome direkt an Kohlenstoffatome gebunden sind.

Eigenschaften

Decamethylcyclopentasiloxan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 77 °C.^[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,52 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (820 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 392 °C.^[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. D₅ weist eine Kombination eines hohen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log K_OW: 8,07±0,22) und eines hohen Luft-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log K_AW: 3,13±0,13) auf.^[8]

Verwendung

Decamethylcyclopentasiloxan wird beispielsweise als Ausgangsstoff für die basisch oder sauer katalysierte Ringöffnungspolymerisation,^[9] für Kosmetika und Hygieneartikel, in Reinigungs- und Poliermitteln und als Benzinadditiv verwendet.^[10] Der Verbrauch lag in Schweden zwischen 1999 und 2003 bei 10–20 t/Jahr.^[11] Im Europäischen Wirtschaftsraum werden jährlich 10 000 bis 100 000 Tonnen Decamethylcyclopentasiloxan hergestellt bzw. importiert.^[12] In Kanada entfielen beim Einsatz in Konsumgütern rund 70 % auf Deodorants und weitere rund 20 % auf Haarpflegemittel.^[13]

Risikobewertung

Der alltägliche Gebrauch von Decamethylcyclopentasiloxan geht mit einer Pro-Kopf-Emission von rund 0,2–0,3 Gramm pro Tag einher.^[14][15] Seine Verwendung und Zulassung sind aus Umweltgründen umstritten. Die Europäische Chemikalienagentur stuft den Stoff als persistent und bioakkumulativ ein, in Kanada hingegen gilt er als unproblematisch.^[14][13]

Decamethylcyclopentasiloxan war basierend auf einer Stoffbeurteilung durch den kanadischen Umwelt- und Gesundheitsministerien im Jahr 2008 als gefährlich für die aquatische Umwelt bewertet worden und auf die entsprechende Liste gesetzt worden.^[16] Die Industrie focht den Entscheid an, dass die Stoffbeurteilung zu Restriktionen führen sollte, und verlangte ein „Board of Review“. Dieses kam im Oktober 2011 zum Schluss, dass Decamethylcyclopentasiloxan zwar die Grenzwerte bezüglich Persistenz und Bioakkumulation übersteige, der Stoff jedoch nicht biomagnifiziere. Weiter gäbe es keine Hinweise, dass der Stoff bis zur Löslichkeitsgrenze gegenüber Organismen toxisch wirke. Demnach wurden adverse Effekte für Organismen in Luft, Wasser und Sedimenten ausgeschlossen. Der zuständige Minister akzeptierte die Schlussfolgerungen, so dass Decamethylcyclopentasiloxan aus der Liste genommen wurde.^[17]

In der EU hingegen dürfen seit dem 31. Januar 2020 keine abwaschbaren kosmetischen Mittel mit einer Decamethylcyclopentasiloxan-Konzentration von 0,1 Gewichtsprozent oder höher in Verkehr gebracht werden, da Decamethylcyclopentasiloxan die Kriterien für die Identifizierung sehr persistenter und sehr bioakkumulierbarer Stoffe erfüllt.^[18]

Literatur

• Wolfgang Dekant, James E. Klaunig: Toxicology of decamethylcyclopentasiloxane (D5). In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2015, doi:10.1016/j.yrtph.2015.06.011.

Weblinks

• Eintrag zu Cyclopentasiloxane in der Consumer Product Information Database
• Eintrag zu Decamethylcyclopentasiloxane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CYCLOPENTASILOXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Decamethylcyclopentasiloxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Ying Duan Lei, Frank Wania, Dan Mathers: Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 55, 2010, S. 5868–5873, doi:10.1021/je100835n.
4. ↑ Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.
5. ↑ Eugene G. Rochow: Einführung in die Chemie der Silikone. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1952.
6. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 2. Juli 2018.
7. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
8. ↑ Shihe Xu, Bruce Kropscott: Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol. In: Analytical Chemistry. Band 84, Nr. 4, Februar 2012, S. 1948–1955, doi:10.1021/ac202953t. 
9. ↑ Silicone. In: ChemgaPedia. Abgerufen am 31. Mai 2021. 
10. ↑ KemI-stat – schwedisches Produkteregister, abgerufen am 20. Juni 2022.
11. ↑ Eva Brorström-Lundén, Lennart Kaj, Jeanette Andersson, Anna Palm Cousins, Mikael Remberger, Martin Schlabach, Norbert Schmidbauer: Screening of New Chemicals in Sweden: The Siloxane Case (PDF; 425 kB). Workshop on Emerging environmental pollutants: Key Issues and Challenges. 2006, Stresa, Italien.
12. ↑ InfoCard zu Decamethylcyclopentasiloxane der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. April 2018.
13. ↑ ^{a b} Donald Mackay, Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim: Decamethylcyclopentasiloxane (D5) environmental sources, fate, transport, and routes of exposure. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 34, 2015, S. 2689–2702, doi:10.1002/etc.2941.
14. ↑ ^{a b} Andreas M. Buser, Christian Bogdal, Matthew MacLeod, Martin Scheringer: Emissions of decamethylcyclopentasiloxane from Chicago. In: Chemosphere. Band 107, Juli 2014, S. 473–475, doi:10.1016/j.chemosphere.2013.12.034, PMID 24444417. 
15. ↑ Andreas M. Buser, Amelie Kierkegaard, Christian Bogdal, Matthew MacLeod, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler: Concentrations in ambient air and emissions of cyclic volatile methylsiloxanes in Zurich, Switzerland. In: Environmental Science & Technology. Band 47, Nr. 13, Juli 2013, S. 7045–7051, doi:10.1021/es3046586, PMID 23421312. 
16. ↑ Environment Canada and Health Canada: Screening assessment for the challenge decamethylcyclopentasiloxane (D5), 2008.
17. ↑ Donald Mackay: Risk assessment and regulation of D5 in Canada: Lessons learned. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, doi:10.1002/etc.2934.
18. ↑ Verordnung (EU) 2018/35 der Kommission vom 10. Januar 2018 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan („D4“) und Decamethylcyclopentasiloxan („D5“).