Cyprodinil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyprodinil
Andere Namen	4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin
Summenformel	C14H15N3
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121552-61-2 EG-Nummer (Listennummer) 601-785-8 ECHA-InfoCard 100.124.179 PubChem 86367 ChemSpider 77885 Wikidata Q3008902
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	75,9 °C[2]
Siedepunkt	>360 °C bei 101,325 kPa[3]
Dampfdruck	0,51 mPa (25 °C)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Aceton[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​391​‐​501[7]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.^[5]

Eigenschaften

Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.^[2]

Verwendung

Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.^[8] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.^[9]

Zulassung

Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.^[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.^[5]

Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.^[10]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

Rückstände in Lebensmitteln

In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 121552-61-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. April 2013. (JavaScript erforderlich) (Achtung falscher Lemmaname bei GESTIS).
2. ↑ ^{a b c d e} EPA: Pesticide Fact Sheet - Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.
3. ↑ ^{a b c d} FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides CYPRODINIL (PDF; 167 kB)
4. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
5. ↑ ^{a b c} Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Datenblatt Cyprodinil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
8. ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext). 
10. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyprodinil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
12. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.