Cyfluthrin

Strukturformel
	Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyfluthrin
Andere Namen	beta-Cyfluthrin; α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat; 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan;
Summenformel	C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	269-855-7
ECHA-InfoCard	100.063.485
PubChem	104926
DrugBank	DB13828
Wikidata	Q61641151
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA01
Eigenschaften
Molare Masse	434,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	60 °C
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐330‐362‐370‐410
	P: 202‐260‐263‐264‐273‐304+340+310
MAK	Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Cyfluthrin ist ein brennbarer in reiner Form farbloser, sonst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.^[1]^[8] In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.^[9]

Stereoisomerie

Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis- und zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht im Gegensatz zu Cyfluthrin aus lediglich zwei Enantiomerenpaaren.^[10]

Enantiomerenpaar	CAS-Nummer	Cyfluthrin [%]	Beta-Cyfluthrin [%]
(1R,3R,αR) + (1S,3S,αS) = 1:1; cis	86560-92-1	23–27	< 2
(1R,3R,αS) + (1S,3S,αR) = 1:1; cis	86560-93-2	17–21	30–40
(1R,3S,αR) + (1S,3R,αS) = 1:1; trans	86560-94-3	32–36	< 3
(1R,3S,αS) + (1S,3R,αR) = 1:1; trans	86560-95-4	21–25	53–67

Verwendung

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.^[1]

Zulassung

Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.^[11]

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.^[12] Dennoch darf Cyfluthrin in der EU für den Export hergestellt werden.^[13]

Beta-Cyfluthrin war als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch mit dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken der Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. die Verwendung in Gewächshäusern (Tomatenzucht) oder die Aussaat mit beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen.^[14] In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die beta-Cyfluthrin enthalten, im Handel.^[15]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.^[16]

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo und Tempo H.

Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) oder Pyriproxyfen (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.^[17]

Weblinks

Department of Pesticide Regulation Canada: Environmental Fate of Cyfluthrin (PDF; 38 kB)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Cyfluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. (PDF; 364 kB) 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ Eintrag zu Cyfluthrin (ISO); α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68359-37-5 bzw. Cyfluthrin), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
↑ Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ Eintrag zu Beta-Cyfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2019.
↑ Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
↑ Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.
↑ Durchführungsverordnung (EU) 2020/892 der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-Cyfluthrin, abgerufen am 20. Juli 2020. In: EUR-Lex.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beta-Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
↑ Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Cyfluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)

[2] EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. (PDF; 364 kB) 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.

[CLP_100.063.485-3] Eintrag zu Cyfluthrin (ISO); α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SIGMA-4] Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68359-37-5 bzw. Cyfluthrin), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-6] Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[buch-7] Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.

[10] Eintrag zu Beta-Cyfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2019.

[11] Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.

[12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[13] Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.

[14] Durchführungsverordnung (EU) 2020/892 der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-Cyfluthrin, abgerufen am 20. Juli 2020. In: EUR-Lex.

[15] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beta-Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[16] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

[17] Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.

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